2-amino-7-(dimethylamino)-4-(4-phenylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 331859-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-(dimethylamino)-4-(4-phenylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331859-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O
• 分子量: 367.45
• InChiKey: POGQHPULNNAEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 丙二腈 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-7-(dimethylamino)-4-(4-phenylphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-4H-Chromene-3-Carbonitrile Derivatives: Evaluation of Src Kinase Inhibitory and Anticancer Activities

  摘要：

  Src 激酶突变和/或过度表达与结肠癌、乳腺癌和肺癌等多种人类癌症的发病有关。因此，设计强效且具有选择性的 Src 激酶抑制剂作为抗癌药物是一个备受关注的课题。在哌啶的存在下，利用适当取代的芳香醛、丙二腈和 3-（二甲基氨基）苯酚的一锅反应，合成了一系列 2-amino-7-dimethylamino-4H-chromene- 3-carbonitrile 的 4-芳基取代衍生物。对所有 23 种化合物在人结肠腺癌（HT-29）和白血病（CCRF-CEM）细胞系中对 Src 激酶和细胞增殖的抑制作用进行了评估。在测试的化合物中，2-氯苯基（4c）、3-硝基苯基（4h）、4-三氟甲基苯基（4i）和 2,3-二氯苯基（4k）取代的色烯类化合物具有抑制 Src 激酶的作用，IC50 值为 11.1-18.3 μM。与选定的激酶、表皮生长因子受体（EGFR，IC50 300 μM）、C-末端 Src 激酶（Csk，IC50 = 101.7 μM）和淋巴细胞特异性蛋白酪氨酸激酶（Lck，IC50 = 46.8 μM）相比，化合物 4c 对 Src 具有相对的选择性（IC50 = 11.1 μM）。3-氯苯基取代的噻唑（4v）和 2-氯苯基取代的噻唑（4u）色烯衍生物在 50 μM 浓度下分别抑制 HT-29 和 CCRF-CEM 细胞增殖 80% 和 50%。这些数据表明，4H-色烯-3-甲腈支架具有进一步优化的潜力，可用于设计更有效的 Src 激酶抑制剂和/或抗癌先导化合物。

  DOI：

  10.2174/157340611796799258