N-(oxoacetyl)glycine | 32205-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(oxoacetyl)glycine
• 英文别名: N-Glyoxyloyl-glycin；N-oxaloglycine；Oxalylaminoessigsaure；2-(oxaldehydoylamino)acetic acid
• CAS: 32205-00-8
• 化学式: C₄H₅NO₄
• mdl: MFCD19217522
• 分子量: 131.088
• InChiKey: GDEHUOFMMKBDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(oxoacetyl)glycine 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 生成 N-(oxoacetyl)glycine 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The Photochemistry of N‐p‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor

  摘要：

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。

  DOI：

  10.1562/2005-04-29-ra-507
• 作为产物：
  描述：

  双甘肽 在 吡啶 、 乙醛酸水合物 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到N-(oxoacetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰基肽的合成及稳定性研究

  摘要：

  氧化应激（过量的活性氧（ROS））可能导致蛋白质的氧化翻译后修饰，从而导致肽主链裂解（称为α-酰胺化），并形成片段（如肽酰胺和α-酮酰基）肽（α- KaP）。在这项研究中，我们首先比较了合成不同模型α- KaP的不同方法，然后研究了与相应未修饰肽相比的稳定性。在室温或与食品加工相关的温度（烹饪时为100°C，模拟为焙烧为150°C）中，以1％（m / v乙酸或干物质（模拟脱水过程的热处理），通过HPLC分析。2,5-二叔丁基-1,4-苯醌（DTBBQ）氧化肽被证明是最适合合成α- KaPs的方法。羰基-终端α酮酸的酰基侧链上具有的稳定性产生重要影响α -KaPs。该羰基对相邻肽键的水解具有催化作用，导致α-酮酸的释放。未修饰的肽比相应的α稳定得多-KaPs。由乙醛酸或丙酮酸与甘氨酸形成席夫碱表明了进一步降解反应的可能性，并通过HPLC-MS / MS检测α-酮酸的氨基转移产物和Streck

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02902-8

文献信息

• The role of Ni(II) in the oxidation of glycylglycine dipeptide by peroxomonosulfatex
  作者：P. Thendral、S. Shailaja、M. S. Ramachandran

  DOI：10.1002/kin.20360

  日期：2009.1

  amine of glycylglycine, which then decomposes in the rate‐limiting step to the product aldehyde. The thermodynamic parameters are evaluated. The reaction is catalyzed by Ni(II) ions only when pH ⩽ 4.63, and above this pH the rate is zero order with respect to [Ni(II)]. Perusal of the enhanced rate constant values suggests that the Ni‐peroxide intermediate also reacts with glycylglycine. The Ni‐dipeptide

  在3.42-5.89的pH范围内，研究了过氧单硫酸盐（PMS）对二肽甘氨酰甘氨酸氧化的动力学。速率以[PMS]为一级，甘氨酰甘氨酸浓度为[H + ]为逆一级。动力学数据表明，SO 2- 5反应，用甘氨酰甘氨酸，速度比HSO - 5减少了五个数量级。观察到的动力学可以解释为由于过氧化物与甘氨酰甘氨酸末端质子化胺的亲核相互作用而形成的中间体，然后在限速步骤中分解为醛产物。评估热力学参数。仅当pH≥4.63时，该反应才由Ni（II）离子催化，并且在此pH之上，相对于[Ni（II）]，该速率为零级。不断提高的速率常数值表明，过氧化镍中间体也与甘氨酰甘氨酸反应。Ni-二肽复合物不会被PMS氧化，实际上，该复合物会抑制Ni-过氧化物中间体的形成。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：18–26，2009
• Intracellular Oxidation of Dipeptides. Base-Promoted Elimination from <i>N</i>-Halodipeptides to 2-[<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(2-<i>N</i>-alkylimino-2-alkylethanoyl)amino]-2,2-dialkylethanoic Acids
  作者：X. L. Armesto、M. Canle L.、M. I. Fernández、M. V. García、S. Rodríguez、J. A. Santaballa

  DOI：10.1021/jo001336u

  日期：2001.8.1

  via the formation of the corresponding (N-X)-dipeptides, that then undergo base-promoted elimination to yield intermediate 2-[N-alkyl-N-(2-N-alkylimino-2-alkylethanoyl)amino]-2,2-dialkylethanoic acids, which subsequently hydrolyze. Such an elimination process is general-base catalyzed, with Brønsted beta values ranging from 0.26 to 0.31, which suggests an essentially constant degree of proton transfer

  肽的细胞内氧化的可能方式之一是通过形成相应的（NX）-二肽，然后对其进行碱促进的消除，以生成中间体2- [N-烷基-N-（2-N-烷基亚氨基-2） -烷基乙酰基）氨基] -2，2-二烷基乙酸，其随后水解。这种消除过程是通用碱催化的，布朗斯台德β值在0.26到0.31之间，这表明质子在TS处的转移程度基本恒定。对于（NX）-二肽，比率k（N-Br）/ k（N-Cl）为2.5至15，表明在TS处NX键断裂程度的结构依赖性。β和k（N-Br）/ k（N-Cl）的值支持协调一致的异步A（xh）D（H）D（N）机制，其TS取决于反应物从类反应物变为类to起始二肽的结构。由于该反应需要抗平面性，因此离去基团与带有要被除去的H的C上的取代基之间的空间相互作用控制了反应速率。如空间交叉相互作用系数（p（ssy′）＝ 0.33）所示，这种空间相互作用是相当重要的。半经验计算表明，反应中心附近的大取代基意味着
• Schemjakin et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 107, p. 706,708
  作者：Schemjakin et al.

  DOI：——

  日期：——