N-phenyltetradecanamide | 66778-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyltetradecanamide
• 英文别名: N-phenyltridecanamide；tridecananilide；Tridecylsaeure-anilid；Tridecananilid
• CAS: 66778-00-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: AIJKPNAKUMGGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyltetradecanamide 在 三乙基硼 、 苯硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-tetradecylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸十二酯 、 异氰酸苯酯 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 NiCl₂(6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N-phenyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Ni / Co-双重催化体系将甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯还原酰胺化。

  摘要：

  公开了使用Ni / Co-双催化体系对甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯的还原酰胺化。该方法在温和条件下有效地进行，得到相应的烷基酰胺。值得注意的是，该协议可以区分两个甲苯磺酸烷基酯部分的空间环境，从而在较小的位点实现区域选择性单酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c9cc09377j

文献信息

• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。
• Catalytic one-pot synthesis of N-phenyl alkyl amides from alkene and aniline in the presence of cobalt on charcoal under carbon monoxideElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201708c/
  作者：Sang Ick Lee、Seung Uk Son、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b201708c

  日期：2002.5.30

  N-Phenyl alkyl amides were synthesized by the cobalt on charcoal-catalyzed one-pot reaction of alkene and aniline under carbon monoxide; this is the first heterogeneous catalytic formation of N-phenyl alkyl amides.

  N-苯基烷基酰胺通过碳载钴催化剂在一氧化碳气氛下，由烯烃和苯胺一锅法反应合成;这是首例使用多相催化剂合成N-苯基烷基酰胺的方法。