glycylglycine benzyl ester | 1842-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycylglycine benzyl ester
• 英文别名: Glycyl-glycin-benzylester；H-Gly-Gly-OBzl；Benzyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]acetate
• CAS: 1842-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01605876
• 分子量: 222.244
• InChiKey: VJQSKANWSASIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)glycylglycyl-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 glycylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons

  摘要：

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.680

文献信息

• A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide
  作者：Ken’ichi Igano、Yuriko Minotani、Nobuo Yoshida、Masao Kono、Ken Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.54.3088

  日期：1981.10

  A peptide corresponding to the thirty-one amino acid sequence of human proinsulin C-peptide (positions 33–63 of proinsulin) was synthesized by the solid-phase method. The product was purified consecutively by gel filtration, DEAE-cellulose chromatography, and high-performance liquid chromatography (HPLC). The purified material behaved as a single component in reversed-phase HPLC, gave correct amino acid ratios, and was not distinguished from natural human C-peptide in terms of immunoreactivity and chromatographic behaviors. The α→β transpeptidation at the Asp-Leu sequence, possible to occur associated with the HF cleavage, was studied using model peptides to demonstrate that the formation of β-peptide was 3–4% regardless of whether the β-carboxylic acid is free or protected as a benzyl ester.

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。
• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。
• <scp>L</scp>-SERYLGLYCYLGLYCINE
  作者：Erich Baer、Jonas Maurukas、Donald D. Clarke

  DOI：10.1139/v56-155

  日期：1956.9.1

  A synthesis of the hitherto unreported L-serylglycylglycine by two different methods is described. N-carbobenzoxy L-serylglycylglycine benzyl ester, an intermediate in the preparation of the tripeptide, was found to be a suitable derivative in the synthesis of L-α-phosphatidyl L-serylglycylglycine.

  描述了通过两种不同方法合成迄今尚未报道的L-丝氨酰甘氨酰甘氨。在三肽制备过程中的中间体N-羧苄氧基L-丝氨酰甘氨苄酯被发现是合成L-α-磷脂酰L-丝氨酰甘氨的合适衍生物。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Preparation and properties of three analogues of [5-leucine]enkephalin, substrates for enzyme conversion studies
  作者：Jaroslav Vičar、Linda Servítová、Martin Flegel、Karel Hauzer、Tomislav Barth

  DOI：10.1135/cccc19851329

  日期：——

  Analogues of [5-Leu]enkephalin, prolonged by methionine on the N-terminus or, by lysine or methionine on the C-terminus were prepared by fragment condensation, purified by ion exchange chromatography or high-pressure liquid chromatography. The substances were characterised by their opioid activity in a test on guinea-pig ileum in comparison with the activity of [5-Leu]enkephalin.

  将[5-Leu]enkephalin的类似物，通过在N-末端延长甲硫氨酸，或者通过在C-末端延长赖氨酸或甲硫氨酸，通过片段缩合制备，通过离子交换色谱或高压液相色谱纯化。这些物质通过与[5-Leu]enkephalin的活性在豚鼠回肠上的测试进行比较，以确定它们的阿片活性。