4-(5-bromothien-2-yl)-4-oxobutanoic acid | 52240-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromothien-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(5-bromo-2-thienyl)-4-oxobutyric acid；4-(5-bromo-thiophen-2-yl)-4-oxo-butyric acid；4-(5-bromo-[2]thienyl)-4-oxo-butyric acid；4-(5-Brom-[2]thienyl)-4-oxo-buttersaeure；4-(5-bromo-thien-2-yl)-4-ketobutyric acid；4-(5-bromo-2-thienyl)-4-ketobutyric acid；4-(5-bromothiophen-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52240-28-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃S
• 分子量: 263.112
• InChiKey: FOUVWVYUMOWJPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromothien-2-yl)-4-oxobutanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 二氢吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(5-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-4-(5-bromothiophen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  内酯与醌的催化氧化还原链开环合成含醌的羧酸

  摘要：

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01672
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 丁二酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以95%的产率得到4-(5-bromothien-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  令人讨厌的烷氧基噻吩。通过γ-酮酸酯的环化进行高效合成。

  摘要：

  已经合成了多种烷氧基噻吩，它们代表通过钯催化的交叉偶联反应和有机金属衍生化合成新型热致液晶的理想亚基。与以前的途径不同，当烷氧基链由四个以上的碳原子组成时，以前的途径存在严重的合成困难，所用的方法学代表了烷氧基噻吩的第一个高效合成。介绍了新方法的范围（相对于液晶中间体），并与现有文献进行了比较和对比。

  DOI：

  10.1021/jo015644j

文献信息

• .omega.-Heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04299769A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This disclosure describes novel substituted .omega.-heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新颖的取代的.omega.-杂芳酰(丙酰或丁酰)-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• Troublesome Alkoxythiophenes. A Highly Efficient Synthesis via Cyclization of γ-Keto Esters
  作者：Vaishali M. Sonpatki、Mark R. Herbert、Leah M. Sandvoss、Alexander J. Seed

  DOI：10.1021/jo015644j

  日期：2001.11.1

  A variety of alkoxythiophenes have been synthesized that represent ideal subunits for the synthesis of a new class of thermotropic liquid crystals via palladium-catalyzed cross-coupling reactions and organometallic derivatization. The methodology used represents the first highly efficient synthesis of alkoxythiophenes unlike previous pathways that have presented serious synthetic difficulties when

  已经合成了多种烷氧基噻吩，它们代表通过钯催化的交叉偶联反应和有机金属衍生化合成新型热致液晶的理想亚基。与以前的途径不同，当烷氧基链由四个以上的碳原子组成时，以前的途径存在严重的合成困难，所用的方法学代表了烷氧基噻吩的第一个高效合成。介绍了新方法的范围（相对于液晶中间体），并与现有文献进行了比较和对比。
• Peculiarities of the behavior of succinyl dichloride in Friedel-Crafts reaction with thiophenes*
  作者：V. I. Smirnov、A. V. Afanas’ev、L. I. Belen’kii

  DOI：10.1007/s10593-011-0653-z

  日期：2011.1

  The reactions of thiophene, 2-methyl-, and 2-bromothiophene with succinyl dichloride in the presence of AlCl3, TiCl4, and SnCl4 have been studied. The effect of the acylation conditions, the relative amounts and nature of the Lewis acid on the ratio and yields of the 1,4-di(2-thienyl)-1,4-diones and 4-oxo-4-(2-thienyl)butyric acids formed have been demonstrated. Under the reaction conditions, the formation

  在AlCl 3，TiCl 4和SnCl 4的存在下，研究了噻吩，2-甲基和2-溴噻吩与琥珀酰二氯的反应。酰化条件，路易斯酸的相对数量和性质对1,4-二（2-噻吩基）-1,4-二酮和4-氧代-4-（2-噻吩基）的比率和收率的影响已证明形成了丁酸。在反应条件下，证明了4,4-二（2-噻吩基）丁-3-烯酸（在许多情况下是主要产物）的形成以及4,4-二（2-噻吩基）-丁内酯的形成。
• Alpha-alkyl substituted N-acyltryptophanols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2025669A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The present invention relates to α-alkyl substituted N-acyltryptophanols of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及式I的α-烷基取代的N-酰基色氨酸醇，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q、X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松的预防和/或治疗。
• Novel Pyrrole Inhibitors of S-Nitrosoglutathione Reductase as Therapeutic Agents
  申请人：Wasley Jan

  公开号：US20110136881A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括此类GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用它们的方法。