1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol | 846541-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 846541-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: HZNONTSLVCBNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-[5-(2,4,6-trimethoxyphenyl)furan-3-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Synthetic Applications of Stannylated Allylic Alcohols

  摘要：

  Allenyl carbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl(3), a catalyst originally developed for the hydrostannation of alkynes, giving rise to allyl stannanes, These allyl stannanes can easily be converted into useful synthetic building blocks such as allyl iodides or vinyl epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo052611l

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Synthesis of Stannylated Allylic Alcohol Derivatives and Their Synthetic Applications
  作者：Uli Kazmaier、Sandra Dörrenbächer、Alexander Wesquet、Simon Lucas、Manuela Kummeter

  DOI：10.1055/s-2006-958940

  日期：2007.1

  Mo(CO)3(CNt-Bu)3 (MoBI3) was found to be a suitable catalyst for the regioselective hydrostannation of several types of alkynes, especially propargyl alcohol derivatives, affording preferentially the a-stannylated products. If propargylic acetates are used, the stannylated allylic acetates produced are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic alkylations. Allenyl carbinols also undergo regioselec-

  Mo(CO)3(CNt-Bu)3 (MoBI3) 被发现是一种合适的催化剂，可用于几种类型的炔烃，尤其是炔丙醇衍生物的区域选择性氢化锡化，优先提供α-甲锡烷基化产物。如果使用炔丙基乙酸酯，则产生的亚烷基化烯丙基乙酸酯是用于 Pd 催化的烯丙基烷基化的合适底物。在存在 MoBI3 的情况下，烯丙醇也会发生区域选择性氢化锡化反应，因为烯丙醇比炔烃更具反应性，因此更温和的反应条件是可能的。烯丙基锡烷优先形成，可以很容易地转化为烯丙基碘化物或乙烯基环氧化物。
• Molybdenum-catalyzed hydrostannations of allenylcarbinols
  作者：Uli Kazmaier、Manuela Klein

  DOI：10.1039/b413025a

  日期：——

  Allenylcarbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl3, a catalyst which was developed for the hydrostannation of propargyl alcohols and derivatives; allylstannanes are formed preferentially, which can easily be converted into allyl iodides.

  烯丙基甲醇在MoBl3存在下进行区域选择性氢锡化，MoBl3是为炔丙醇及其衍生物的氢锡化而开发的催化剂。优先形成烯丙基锡烷，可以容易地将其转化为烯丙基碘。
• Syntheses and Synthetic Applications of Stannylated Allylic Alcohols
  作者：Uli Kazmaier、Simon Lucas、Manuela Klein

  DOI：10.1021/jo052611l

  日期：2006.3.1

  Allenyl carbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl(3), a catalyst originally developed for the hydrostannation of alkynes, giving rise to allyl stannanes, These allyl stannanes can easily be converted into useful synthetic building blocks such as allyl iodides or vinyl epoxides.
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。