3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 1-oxide | 1133204-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 2-(p-trifluoromethylphenyl)isatogen；1-oxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)indol-3-one；1-Oxido-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-1-ium-3-one
• CAS: 1133204-28-0
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: CRMTVVZKYASKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 1-oxide 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不同烯烃通过区域选择性和立体选择性 [3 + 2] 环加成以靛红醇作为前体合成完全取代的二氢吲哚

  摘要：

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00243
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]-2-硝基苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405

文献信息

• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00837

  日期：2015.6.19

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.
• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。
• Isatogenols as Precursors for the Synthesis of Fully Substituted Indolines through Regio- and Stereoselective [3 + 2] Cycloaddition Using Various Olefins
  作者：Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Masaya Nakajima、Shigeru Arai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00243

  日期：2024.4.19

  isatogen derivatives bearing a hydroxy group at the C3-position (isatogenol) and their synthetic application to highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reactions. This method provides facile access to polyfused and highly functionalized heterocycles including consecutive stereocenters. Furthermore, DFT calculations revealed that hydrogen bonding is a key to controlling the regio- and stereoselectivity

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。