2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid bis(2-cyano-ethyl) ester | 156589-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid bis(2-cyano-ethyl) ester
• 英文别名: bis(2-cyanoethyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 156589-21-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₆
• 分子量: 339.348
• InChiKey: ZPEVGOUTGFJJKP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid bis(2-cyano-ethyl) ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到β-2-cyanoethyl Boc-aspartate
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group

  摘要：

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26039
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天门冬氨酸苄酯-Osu 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid bis(2-cyano-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过在DNA四链体支架上自组装片段来进行蛋白质识别和变性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603479

文献信息

• Protein Recognition and Denaturation by Self-Assembling Fragments on a DNA Quadruplex Scaffold
  作者：Debarati M. Tagore、K. Ingrid Sprinz、Steven Fletcher、Janarthanan Jayawickramarajah、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.200603479

  日期：2007.1
• 2-(4-Acetyl-2-nitrophenyl)ethyl: A New Base-Labile Carboxyl Protecting Group
  作者：Jordi Robles、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1055/s-1993-26039

  日期：——

  A new base-labile carboxyl protecting group, the 2-(4-acetyl-2-nitrophenyl)ethyl (Anpe) group is reported and compared with other base-labile protecting groups. The synthesis of the alcohol precursor, 1-[4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrophenyl]-1-ethanone, the amino acid derivatives Boc-Asp(Anpe)-OH and Boc-Glu(Anpe)-OH and the conditions under which the carboxyl protecting group can be eliminated are also described.

  报告了一种新的碱敏感羧基保护基团--2-(4-乙酰基-2-硝基苯基)乙基（Anpe）基团，并将其与其他碱敏感保护基团进行了比较。此外，还介绍了醇前体 1-[4-（2-羟乙基）-3-硝基苯基]-1-乙酮、氨基酸衍生物 Boc-Asp(Anpe)-OH 和 Boc-Glu(Anpe)-OH 的合成以及消除羧基保护基的条件。