2-cyanoethyl 3-phenylpropionate | 28049-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyanoethyl 3-phenylpropionate
• 英文别名: 3-Phenylpropionsaeure-cyanethylester；2-Cyanoethyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 28049-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XLWUQHXQVNBVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-cyanoethyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147

文献信息

• Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.
  作者：Yasuyuki KITA、Hiroshi MAEDA、Fumie TAKAHASHI、Seiji FUKUI、Toshihisa OGAWA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.147

  日期：——

  The use of the 2-cyanoethyl group for carboxyl-protection is described. This group was readily introduced by esterification using ethylene cyanohydrin and the deprotection was carried out under mild conditions using tetrabutylammonium fluoride in dimethylformamide-tetrahydrofuran.

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。
• Calculation of the pKa values of alcohols from .sigma. constants and from the carbonyl frequencies of their esters
  作者：Sho Takahashi、Louis Arthur Cohen、Harold K. Miller、Evelyn G. Peake

  DOI：10.1021/jo00808a010

  日期：1971.5
• A Convenient Protocol for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols in the Presence of di-<i>t</i>-Butyl Dicarbonate
  作者：Lukas J. Gooßen、Arno Döhring

  DOI：10.1055/s-2003-44986

  日期：——

  Stoichiometric mixtures of carboxylic acids and primary or secondary alkyl alcohols are cleanly converted into their corresponding esters by treatment with di-t-butyl dicarbonate [(BOC) 2 O] in the presence of catalytic amounts of N,N'-dimethylaminopyridine (DMAP). This convenient procedure provides a general access to a broad variety of esters including those bearing highly sensitive functional groups

  在催化量的 N,N'-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，通过用二碳酸二叔丁酯 [(BOC) 2 O] 处理，羧酸和伯或仲烷基醇的化学计量混合物完全转化为相应的酯. 这种方便的程序提供了对各种酯的通用访问，包括那些带有高度敏感官能团的酯，如苯酚酯或 BOC 基团。产品的纯化特别容易，因为副产品 t-BuOH 和 CO 2 是挥发性的——这是优于标准 DC​​C/DMAP 方法的一大优势。