2-(4′-(1′-methylpyridinium))benzimidazolium iodide | 51784-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4′-(1′-methylpyridinium))benzimidazolium iodide
• 英文别名: 2-(1-Methylpyridin-4-ylidene)benzimidazole;hydroiodide；2-(1-methylpyridin-4-ylidene)benzimidazole;hydroiodide
• CAS: 51784-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃*I
• 分子量: 337.163
• InChiKey: GQLSWAKEIKJMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4′-(1′-methylpyridinium))benzimidazolium iodide 在 anion exchange resin (OH-) 作用下， 生成 1-methyl-4-benzimidazolyl-2-idene-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新的具有甜菜碱特征的倍半萜烯氮杂类似物：1-烷基-4-（偶氮亚甲基）-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了1-烷基-4-（偶氮亚甲基）-1，4-二氢吡啶（2A）（2B）的第一次合成；它们的理化性质清楚地表明了偶极结构（2B）对（2）基态的重要贡献，这已被1-甲基-4-（苯并咪唑基亚甲基）-1,4-的X射线晶体结构所证实。二氢吡啶（4a）。

  DOI：

  10.1039/c39890001086
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4′-(1′-methylpyridinium))benzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  在催化剂状态下切换：用于两种不同反应的单双功能双状态催化剂

  摘要：

  在此公开的是一种分子开关，它对酸碱刺激作出反应，并作为两种不同反应的双态催化剂。开关的两个状态充当两个催化反应（即加氢和脱氢偶联）的高活性和低活性催化剂，但以互补的方式起作用。该系统用于辅助串联催化装置，其中包括胺的脱氢偶联反应，然后通过在催化剂的各个状态之间进行切换来氢化所得的亚胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702142

文献信息

• Molecular Coordination-Switch in a New Role: Controlling Highly Selective Catalytic Hydrogenation with Switchability Function
  作者：Shrivats Semwal、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1021/acscatal.6b00150

  日期：2016.4.1

  A molecular coordination-switch controlled by acid–base input has been developed and utilized in switchable catalysis. The molecular switch consists of a hybrid pyridylidene–benzimidazole ligand bound to an IrIIICp* moiety wherein the benzimidazole functionality has been utilized for acid/base controlled reversible coordination, switching between an IrIII-benzimidazole species (form I; neutral imino-type

  已经开发了一种由酸碱输入控制的分子配位开关，并将其用于可转换催化中。分子开关由结合到Ir III Cp *部分上的吡啶基-苯并咪唑杂配体组成，其中苯并咪唑官能团已用于酸/碱控制的可逆配位，在Ir III-苯并咪唑类物质之间切换（形式I；中性亚氨基型N-配位）和Ir III-苯并咪唑酸酯类（II型；阴离子氨基型N-Ir键）。由于金属-配体键的性质截然不同，已证明I型几乎没有活性（TOF 1 h –1）在环境压力和温度下对亚胺进行催化加氢时，在相同的催化作用下，形式II的效率要高一个数量级（TOF 15.8 h –1）。此外，在分别添加酸和碱的情况下，催化可以在几个循环中有效地关闭和打开。已经进行了光谱研究和动力学以了解开关活性。
• Quaternary salts of quinolybenzimidazoles
  作者：I. V. Romanenko、A. K. Sheinkman、S. N. Baranov、V. N. Poltavets、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00501831

  日期：1980.12
• Heterocyclic betaines. Aza analogs of sesquifulvalene. 1. Structural studies of 1-alkyl-4-azolylidene-1,4-dihydropyridines and azolium azolate inner salts
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinares、Jordi Frigola、Carlos Jaime、Jean Pierre Fayet、Marie Claire Vertut、Carlos Miravitlles、Jordi Rius

  DOI：10.1021/jo00013a028

  日期：1991.6

  The aza analogs of sesquifulvalene may adopt various structures, and of these several 1-alkyl-4-azolylidene-1,4-dihydropyridines 8A<-->8B have been prepared by deprotonation of their corresponding 1-alkyl-4-azolyl-pyridinium salts. These novel structures 8 could show a spectrum of properties ranging from those of ethylenes to betaines. Semiempirical (MNDO//MNDO), experimental dipole moment values (ca. 9.05 D), H-1 and C-13 NMR data, and single-crystal X-ray diffraction analysis of compound 16 are consistent with the betaine character of these compounds. The electronic and molecular structure of azolium azolate inner salts 10 has been investigated. Theoretical calculations (MNDO//MNDO), experimental dipole moments (9.18 to 11.33 D), H-1 and C-13 NMR spectra, EIMS, and single-crystal X-ray diffraction analysis of compound 35 are consistent with the highly dipolar structure of this type of mesomeric betaines.
• Janik; Kucharski; Predota, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 5, p. 901 - 909
  作者：Janik、Kucharski、Predota

  DOI：——

  日期：——
• STUPNIKOVA T. V.; RYBENKO L. A.; BARANOV S. N., DOKL. AN USSR, 1980, B, HO 3, 54-56
  作者：STUPNIKOVA T. V.、 RYBENKO L. A.、 BARANOV S. N.

  DOI：——

  日期：——