methyl 6-benzylamino-4-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate | 1192308-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-benzylamino-4-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(benzylamino)-6-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(benzylamino)-6-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1192308-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 339.802
• InChiKey: PNBPWMLQRCTTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzylamino-4-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 4-(benzylamino)-6-benzylsulfanyl-2-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Displacement of Methylsulfinyl Group with Amines to Provide 2-Alkylamino-4,6-disubstituted Pyrimidine-5-carboxylic Acid

  摘要：

  An efficient and rapid method for introducing various kinds of alkylamines at C2 of methyl 6-(benzylamino)-4-chloro-2-(methylsulfinyl)pyrimidine-5-carboxylate using the chemoselective displacement of the methylsulfinyl group (SOMe) against a chlorine atom with amines was investigated. Further transformation led to the synthesis of 2-alkylamino-4,6-disubstituted pyrimidine-5-carboxylic acids that are of biological interest.

  DOI：

  10.3987/com-09-11715
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzylamino-4-chloro-2-methylthiopyrimidine-5-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-benzylamino-4-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代-5-嘧啶羧酸作为过氧化物酶体增殖物激活的受体γ（PPARγ）部分激动剂的设计，合成和结构活性关系研究，具有与罗格列酮相当的抗糖尿病功效

  摘要：

  设计和合成了一系列新颖的2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸衍生物，目的是生产抗糖尿病药的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）部分激动剂。药效团驱动的内部筛选方法可鉴定出化合物7，从而鉴定出具有2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸核的化合物9。9的构效关系研究确定了4,6-双苄硫基-2-甲基硫基嘧啶-5-羧酸（50）是所有筛选化合物中最有吸引力的。X射线共晶结构为50PPARγ上的键揭示了与激活功能2（AF-2）位点无关的关键氢键相互作用与完全激动剂的氢键相互作用不同。化合物50在PPARγ-GAL4功能试验中显示出典型的PPARγ部分激动剂特性，并且与罗格列酮相比在3T3-L1细胞中的脂肪细胞分化更弱。此外，尽管有50种药效比罗格列酮弱10倍，但在db / db小鼠中有50种与罗格列酮具有相当的抗糖尿病功效。

  DOI：

  10.1021/jm100443s