(4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)tributyltin | 119061-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)tributyltin
• 英文别名: 1-(tributylstannyl)-4-tert-butylcyclohexene；Tributyl-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)stannane
• CAS: 119061-98-2
• 化学式: C₂₂H₄₄Sn
• 分子量: 427.301
• InChiKey: ZQTAUAXRHAKWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)tributyltin 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与路易斯酸活化的碘代苯的反应：四氟硼酸乙烯基碘鎓的立体定向合成及其作为高度活化的乙烯基卤化物的反应

  摘要：

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86659-x
• 作为产物：
  描述：

  六正丁基二锡 、 1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以<1的产率得到(4-tert-Butylcyclohex-1-enyl)tributyltin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的偶联。合成和机械研究

  摘要：

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja00271a037

文献信息

• On the Nature of the "Copper Effect" in the Stille Cross-Coupling
  作者：Vittorio Farina、Suresh Kapadia、Bala Krishnan、Chenjie Wang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00099a018

  日期：1994.10

  The effect of added CuI on the kinetics of a typical Stille coupling was studied. With triphenylphosphine as Pd ligand, cocatalytic Cu(I) salts can yield a > 100-fold rate increase over the traditional Stille conditions, but little effect was displayed when CuI was used in conjunction with a soft ligand, such as triphenylarsine. NMR studies suggest that CuI is an excellent scavenger for free ligand and, since strong ligands in solution are known to inhibit the rate-limiting transmetalation, one effect of copper salts is readily explained. In addition, however, when working in highly dipolar solvents like NMP and in the absence of strong ligands, unsaturated stannanes react with CuI to yield presumably an organocopper species, which then transmetalates to Pd(II). An example of altered group transfer selectivity due to cocatalytic copper is given, and it is suggested that this strategy may be of some general value.
• SCOTT, W. J.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 11, 3033-3040
  作者：SCOTT, W. J.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• OCHIAI, MASAHITO;SUMI, KENZO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;KUNISHIMA, MUNETAKA;NAGAO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4095-4112
  作者：OCHIAI, MASAHITO、SUMI, KENZO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、KUNISHIMA, MUNETAKA、NAGAO+

  DOI：——

  日期：——