methyl trans-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enonate | 105592-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enonate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S,6R)-4,5,6,7-tetrahydroxyhept-2-enoate
• CAS: 105592-45-8
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: OEAVGTJMIWRXOS-RCBDLTNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl trans-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2及其13（R）-受体的第一全合成。

  摘要：

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151857
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl trans-2,3-dideoxy-D-arabino-hept-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成到不饱和糖中的立体控制：顺式-二烯与环戊二烯的反应性。

  摘要：

  环戊二烯与D-阿拉伯糖衍生的顺-dienophile的环加成，甲基（Z）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖基庚二烯酸（2 ），在热条件下基本生成单一的降冰片烯加合物，分离出的晶体收率为81％，通过NMR光谱和X射线晶体学鉴定为（5R，6S）-6-内-（1,2,3,4-四甲基） -O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）bic yclo [2.2.1]-庚-2-烯-5-内-羧酸盐（3）。二烯仅从亲二烯体的表面添加并且仅给出内产物。从L-阿拉伯糖开始的相同序列得到的对映异构体（7）为3。相反，具有丁烯内酯环的相关顺式-二烯亲和体（9）与来自另一面（re）的环戊二烯反应，主要得到内加合物（5S， 6R）-6-内-（2,3,4-三-O-乙酰基）-D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）二环[2.2。1]庚-2-烯-5-内羧酸1，4-内酯（10），分离出的晶体产率为70％，其结

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84005-q

文献信息

• The knoevenagel-doebner reaction on 2,3-O-isopropylidene derivatives of d-ribo and d-manno-furanose
  作者：F.Jorge Lopez Herrera、M.Soledad Pino Gonzalez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90309-4

  日期：1986.9
• Réaction de type Wittig sur des aldoses non protégés: Synthèse d'esters α,β-insaturés
  作者：Virginie Le Mignot、Catherine Lièvre、Catherine Fréchou、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10721-3

  日期：1998.2

  Unprotected aldoses react with methylbromoacetate in presence of n-tributylphosphine and zinc to give stereoselectively with good yields the corresponding E unsaturated Wittig adducts. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of the pro-resolving lipid mediator 7(S),12(R),13(S)-Resolvin T2 and its 13(R)-epimer
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151857

  日期：2020.5

  The first total synthesis of the pro-resolving lipid mediator 7(S),12(R),13(S)-Resolvin T2 [7(S),12(R),13(S)-RvT2] and its 13(R)-epimer, derived from n-3 docosapentaenoic acid (n-3 DPA), are described. 7(S),12(R),13(S)-RvT2 and its 13(R)-epimer were obtained by total synthesis using a chiral pool strategy to introduce the chiral centers. C7 was generated from S-(-)-1,2,4-butanetriol in both molecules

  亲分解脂质介体7（S），12（R），13（S）-Resolvin T2 [7（S），12（R），13（S）-RvT2]及其13（描述了衍生自n-3二十二碳五烯酸（n-3 DPA）的R 1-末端。使用手性池策略引入手性中心，通过全合成得到7（S），12（R），13（S）-RvT2及其13（R）-顶基。C7由两个分子中的S -（-）-1,2,4-丁三醇生成，C12和C13中心分别由L-（+）-核糖和D-（-）-阿拉伯糖生成。顺式和反式Wittig反应，选择性脱保护和Dess-Martin高碘烷氧化是合成的关键步骤。
• Stereocontrol in diels—alder cycloaddition to unsaturated sugars: reactivities of cis-dienophiles with cyclopentadiene
  作者：Derek Horton、Dongsoo Koh、Yasushi Takagi

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84005-q

  日期：1993.12

  dienophile and give only the endo product. The same sequence starting from L-arabinose gave the enantiomer (7) of 3. In contrast, a related cis-dienophile (9) having a butenolide ring reacts with cyclopentadiene from the opposite (re) face giving mainly the endo adduct (5S,6R)-6-endo-(2,3,4-tri-O-acetyl)-D-arabino-tetritol-1-yl)bicycl o [2.2.1]hept-2-ene-5-endo-carboxylic acid 1,4-lactone (10), isolated

  环戊二烯与D-阿拉伯糖衍生的顺-dienophile的环加成，甲基（Z）-4,5,6,7-四-O-乙酰基-2,3-二脱氧-D-阿拉伯糖基庚二烯酸（2 ），在热条件下基本生成单一的降冰片烯加合物，分离出的晶体收率为81％，通过NMR光谱和X射线晶体学鉴定为（5R，6S）-6-内-（1,2,3,4-四甲基） -O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）bic yclo [2.2.1]-庚-2-烯-5-内-羧酸盐（3）。二烯仅从亲二烯体的表面添加并且仅给出内产物。从L-阿拉伯糖开始的相同序列得到的对映异构体（7）为3。相反，具有丁烯内酯环的相关顺式-二烯亲和体（9）与来自另一面（re）的环戊二烯反应，主要得到内加合物（5S， 6R）-6-内-（2,3,4-三-O-乙酰基）-D-阿拉伯糖醇-四醇-1-基）二环[2.2。1]庚-2-烯-5-内羧酸1，4-内酯（10），分离出的晶体产率为70％，其结