2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal | 5329-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyldithioacetal；diethyldithioacetal-D-arabinose peracetate；tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabinose-diethyldithioacetal；Tetra-O-acetyl-aldehydo-D-arabinose-diaethyldithioacetal；Tetraacetyl-D-arabinose-diethyl-dithioacetal；Tetra-O-acetyl-D-arabinose-diethylmercaptal；[(2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentyl] acetate
• CAS: 5329-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈S₂
• 分子量: 424.537
• InChiKey: OGSWVSGRSHUBOP-OAGGEKHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2252

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙醇加氢硼化并由醛糖前体合成不饱和醛

  摘要：

  摘要将醛糖衍生物进行乙炔化，然后乙酰化，可得到乙酸丙酯，可通过双（异戊基）硼烷进行硼氢化反应，再用过氧化氢处理，转化为α，β-不饱和醛。后者也可以通过用甲酰基亚甲基三苯基膦烷处理原始醛糖衍生物而获得。通过这两种途径，醛糖2，3-O-异亚丙基-醛-D-甘油醛（1），2,3,4,5-四-O-乙酰基醛-D-阿拉伯糖（5）和2， 3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-D-阿拉伯糖（9）已通过2-碳链延伸分别转化为相应的反式-不饱和醛3、7和11。同样，通过乙炔路线，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-醛-α-D-半乳糖-己二醛-1，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82776-7
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01846a045

文献信息

• A Useful and Environmentally Benign Synthetic Protocol for Dethiolization by Employing Vanadium Pentoxide Catalyzed Oxidation of Ammonium Bromide by Hydrogen Peroxide
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.1158

  日期：2001.11

  presence of olefin and aromatic ring as well as other protecting groups to carbonyl compounds by employing V2O5 catalyzed oxidation of ammonium bromide by H2O2 in CH2Cl2–H2O solvent system; mild conditions, high selectivity, good yield, and no side products such as bromination or oxidation are some of the major advantages.

  在 CH2Cl2–H2O 溶剂体系中，V2O5 催化 H2O2 氧化溴化铵，在烯烃和芳环以及其他保护基团的存在下，多种硫缩醛和硫缩酮可以化学选择性地裂解为羰基化合物；温和的条件、高选择性、良好的收率以及无溴化或氧化等副产物是一些主要优点。
• Acylic Sugar Derivatives for GC/MS Analysis of ¹³C-Enrichment during Carbohydrate Metabolism
  作者：Neil P. J. Price

  DOI：10.1021/ac049198m

  日期：2004.11.1

  localize and quantify the fractional incorporation of 13C isotope into each carbon atom of precursor-derived metabolites. In this paper, several carbohydrate derivatization procedures (peracetylation, deuterioalditol acetates, and aldononitrile acetates) are evaluated for the positional isotopic information obtained by gas chromatography/electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS). These derivatives

  稳定同位素示踪剂与气相色谱/质谱法（GC / MS）结合进行代谢谱分析是一种用于测定代谢途径中底物再分布的成熟技术。该分析依赖于定位和定量将13 C同位素部分掺入前体衍生代谢物的每个碳原子中的能力。在本文中，针对通过气相色谱/电子轰击质谱（GC / EI-MS）获得的位置同位素信息，评估了几种碳水化合物的衍生化方法（过乙酰化，乙酸氘代醛糖醇和乙酸醛醇）。比较了这些衍生物，以定量评估13C标记的醛糖和酮糖的同位素异构体中13C的分布，以及15种己糖，戊糖，和生物来源的氨基糖已被评估。此外，已开发出一种用于GC / MS的新型碳水化合物衍生物（二烷基二硫代乙缩醛乙酸酯），可保留原始单糖的异头碳上的电荷。这些衍生物的电子碰撞电离会产生良好解析的碱基峰，该峰由C1-C2键断裂产生，电荷保留在C1硫醇基上。二烷基二硫缩醛乙酸酯特别适合于测量同位素富集到醛糖糖特征异头碳中，并将有助于对碳水化合物途径中
• Synthesis of a New Type of Glycosidic Linkage: Acetal-Linked Disaccharides and Trisaccharides of Acyclic and Cyclic Sugars
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500081

  日期：2005.8

  New types of di- and trisaccharides related to a unique trisaccharide present in the cell walls of Proteus have been synthesized by coupling of acyclic sugar dithioacetals and di- and monohydroxy cyclic sugars. In this class of compounds an acyclic sugar is linked to a cyclic sugar through an acetal linkage. The formation of these acetal-linked pseudodi- and-trisaccharides has been achieved by a generalized

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An Expedient and Efficient Method for the Cleavage of Dithioacetals to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Ejabul Mondal、Gopal Bose、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2001-14579

  日期：——

  A variety of dithioacetals of aldehydes or ketones 1 can be easily cleaved into the parent carbonyl compounds 2 at 0-5 °C in very high yields by employing organic ammonium tribromides such as cetyltrimethyl-ammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in dichloromethane.

  通过使用有机三溴化铵，如二氯甲烷中的十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB) 或四丁基三溴化铵 (TBATB)，各种醛或酮的二硫代乙醛 1 可在 0-5 °C 的温度下轻松裂解成母体羰基化合物 2，而且产率非常高。
• A synthetic route to 9-(polyhydroxyalkyl)purines
  作者：Derek Horton、Sheela Thomas、Judith Gallucci

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.019

  日期：2006.9

  Mercuric-ion promoted condensation of 6-chloropurine with acetylated dimethyl dithioacetals of D-ribose and D-arabinose in nitromethane afforded a separable mixture of 1'(S)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-(6-chloropurin-9-yl)-1-S-methyl-1-thio-D-ribitol (4) and its 1'(R) diastereomer, and the corresponding 1'(R)-arabinitol analogue (5); the structure of 4 was confirmed by X-ray crystallography. Desulfurization

  汞离子促进6-氯嘌呤与D-核糖和D-阿拉伯糖的乙酰化二甲基二硫缩醛在硝基甲烷中的缩合，提供了1'（S）-2,3,4,5-tetra-O-乙酰基-1-的可分离混合物（6-氯嘌呤-9-基）-1-S-甲基-1-硫代-D-核糖醇（4）及其1'（R）非对映异构体，和相应的1'（R）-阿拉伯糖醇类似物（5）；X射线晶体学证实4的结构。三丁基锡烷在甲苯中对4和5进行脱硫得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-（6-氯嘌呤-9-基）-1-脱氧-D-核糖醇（7）和阿拉伯糖醇类似物在图8中，通过硫脲的作用可转化为1，6-二氢-6-硫代嘌呤-9-基类似物9和10，它们在脱乙酰基作用下提供了相应的无环糖核苷11和12。