2-chloro-1,3,2-dithiaphosphorinane | 28896-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-dithiaphosphorinane
• 英文别名: 2-Chloro-1,3,2-dithiaphosphinane
• CAS: 28896-84-6
• 化学式: C₃H₆ClPS₂
• 分子量: 172.639
• InChiKey: IBISKKOJTVTBMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-dithiaphosphorinane 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 0.25h， 以30%的产率得到2-H-1,3,2-dithiaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  次磷酸的环状有机衍生物

  摘要：

  2-H-1,3,2-二恶英，二硫杂，二氮杂和氧杂氮杂膦酰基已通过还原相应的磷酰氯而制得。已经研究了这些化合物的光谱和化学性质。当研究在磷处取代的杂环的立体化学时，这些化合物被认为是系列的初始成员。对1 H，13 C和31 P NMR谱的研究表明，磷被轴向卤素，烷基，烷氧基和酰胺基取代时，会同时屏蔽4,6-C原子和对4,6进行脱屏蔽-轴向质子；将轴向Me基团引入PH片段的γ位会导致磷核共振发生30–40 ppm的高场偏移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98852-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3,2-dithiaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing cyclohexanes. Nuclear magnetic resonance studies and conformational analysis of 1,3,2-dithiaphosphorinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00405a025

文献信息

• Addressing regio- and stereo-specificity challenges in the synthesis of nucleoside 2′,3′-cyclic monophosphate analogs – a rapid and facile synthesis of nucleoside-2′,3′-<i>O</i>,<i>O</i>-phosphoro-thioate or -selenoate, and elucidation of the origin of the rare specificity
  作者：Molhm Nassir、Lara Balaom、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/d0cc02886j

  日期：——

  A new facile, rapid, stereo- and regio-selective one-pot synthesis of nucleoside-2′,3′-O,O-phosphorothioate and selenoate analogs has been developed. This method avoids the need for protection strategies and chiral reagents, chiral metal catalysts, or chiral separations. This synthetic method has been applied to all natural nucleosides (U/A/G/C/T). Furthermore, we have deciphered the origin of the

  已经开发了一种新的简便，快速，立体和区域选择性的核苷2'，3'- O，O-硫代磷酸酯和硒酸酯类似物的一锅合成方法。该方法避免了保护策略和手性试剂，手性金属催化剂或手性分离的需要。该合成方法已应用于所有天然核苷（U / A / G / C / T）。此外，我们已经破译了反应的立体选择性和区域选择性的起源。
• Schmidpeter,A.; Weinmaier,J.H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2086 - 2098
  作者：Schmidpeter,A.、Weinmaier,J.H.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-dialkoxyphosphoryl-1,3,2-dithiaphospholanes (phosphorinanes) with nucleophilic reagents
  作者：L. V. Ermanson、N. N. Godovikov、V. S. Blagoveshchenskii

  DOI：10.1007/bf00952932

  日期：1986.2
• Synthesis and reactions of S,S-dialkyl trimethylsilyl dithiophosphites
  作者：V. A. Al'fonsov、A. G. Trusenev、�. S. Batyeva、A. N. Pudovik、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00960419

  日期：1991.9

  S,S-Dialkyl-O-trimethylsilyl dithiophosphites (III)-(VI) have been obtained by reacting dialkyl dithiochlorophosphites with bis(trimethylsilyl)acetamide. Compounds (III)-(VI) react with aldehydes in the presence of catalytic amounts of tertiary amines to give S,S-dialkyl-1-trimethylsilyloxyalkyl-dithiophosphonates (VII)-(IX) and (XII). Hydrolysis of (III) and (V) affords dialkyl dithiophosphites (XVI) and (XVII), which readily add to azomethines and chloral.
• Blagoveshchenskii,V.S. et al., Doklady Chemistry, 1976, vol. 230, # 4, p. 604 - 607
  作者：Blagoveshchenskii,V.S. et al.

  DOI：——

  日期：——