3,12-di-tert-butyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane | 56098-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,12-di-tert-butyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane
• 英文别名: 3,12-Ditert-butyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• CAS: 56098-12-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: AQHYZHSNHOJOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C (decomp)
• 沸点：
  385.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-di-tert-butyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane 、 甲苯 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  SANDERSON J. R.; PAUL K.; STORY P. R.; DENSON D. D.; ALFORD J. A., SYNTHESIS , 1975, NO 3, 159-161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到3,12-di-tert-butyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  氟化醇在酸性条件下通过过氧化氢定向形成二螺1,2,4,5-四恶烷

  摘要：

  氧化系统MTO / 30％H 2 O 2 / HBF 4 /氟代醇有望通过直接酸催化的各种4-取代的环己酮的环化反应，选择性地合成生物学上重要的抗疟药二螺-1,2,4,5-四恶烷。 （1，R ＝ Me，Et，t Bu，Ph，COOEt，CF 3）。取代基在4位上的作用对于形成四恶烷（2，TO）相对于六恶烷（3，HO）的选择性很重要。通过使用氟化醇并在正确的反应条件下，四恶烷2从4取代的环己酮1中选择性形成并合成，收率为46–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.022

文献信息

• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• METHOD FOR MANUFACTURING ESTER
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20130217898A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a method for manufacturing an ester from a ketone or an aldehyde, which is a reactive substrate, by a Baeyer-Villiger oxidation reaction using hydrogen peroxide, and in this method, as a catalyst, M(BAr 4 ) n , which is a metal borate, is used (M represents an alkali metal or an alkaline earth metal; Ar represents an aryl; and n is the same number as the valence of M). For example, when cyclohexanone was used as the reactive substrate, and Sr[B(3,5-CF 3 C 6 H 3 ) 4 ] 2 was used as the catalyst, ε-caprolactone was obtained at an isolated yield of 82%.

  本发明涉及一种从酮或醛（作为反应底物）制造酯的方法，该方法通过使用过氧化氢进行巴耶-维利格氧化反应，在该方法中，作为催化剂使用了M(BAr4)n，该催化剂是一种金属硼酸盐（M代表碱金属或碱土金属；Ar代表芳基；n与M的化合价相同）。例如，当环己酮作为反应底物，Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2作为催化剂时，得到了ε-己内酯，其分离收率为82%。
• Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions
  作者：Katja Žmitek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Danièle Bonnet-Delpon、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.022

  日期：2006.2

  system MTO/30%H2O2/HBF4/fluorous alcohol is promising for the selective synthesis of biologically important antimalarial dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes by direct acid-catalysed cyclisation of various 4-substituted cyclohexanones (1, R=Me, Et, tBu, Ph, COOEt, CF3). The role of the substitutent at the 4-position was important in the selectivity of formation of tetraoxane (2, TO) with respect to hexaoxonane

  氧化系统MTO / 30％H 2 O 2 / HBF 4 /氟代醇有望通过直接酸催化的各种4-取代的环己酮的环化反应，选择性地合成生物学上重要的抗疟药二螺-1,2,4,5-四恶烷。 （1，R ＝ Me，Et，t Bu，Ph，COOEt，CF 3）。取代基在4位上的作用对于形成四恶烷（2，TO）相对于六恶烷（3，HO）的选择性很重要。通过使用氟化醇并在正确的反应条件下，四恶烷2从4取代的环己酮1中选择性形成并合成，收率为46–86％。
• METHOD FOR PRODUCING ESTER
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2636665A1

  公开（公告）日：2013-09-11

  The present invention relates to a method for manufacturing an ester from a ketone or an aldehyde, which is a reactive substrate, by a Baeyer-Villiger oxidation reaction using hydrogen peroxide, and in this method, as a catalyst, M(BAr4)n, which is a metal borate, is used (M represents an alkali metal or an alkaline earth metal; Ar represents an aryl; and n is the same number as the valence of M). For example, when cyclohexanone was used as the reactive substrate, and Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2 was used as the catalyst, ε-caprolactone was obtained at an isolated yield of 82%.

  本发明涉及一种用过氧化氢通过拜耳-维利格氧化反应从酮或醛制取酯的方法，酮或醛是反应性底物，在该方法中，作为催化剂，使用金属硼酸盐M(BAr4)n（M代表碱金属或碱土金属；Ar代表芳基；n与M的价数相同）。例如，以环己酮为反应底物，Sr[B(3,5-CF3C6H3)4]2 为催化剂，可得到ε-己内酯，分离产率为 82%。
• Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Prasanta Ghorai、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/ol8023874

  日期：2009.1.1

  Re(2)O7 is a mild and efficient catalyst for the high-yielding condensation of 1,1-dihydroperoxides with ketones or aldehydes to form 1,2,4,5-tetraoxanes, Including targets not easily prepared via existing methodology. When applied in tandem with a recently reported Re(VII)-catalyzed synthesis of 1,1-dihydroperoxides, the reaction provides a high-yielding one-pot conversion of ketones or aldehydes to tetraoxanes.