N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester | 286456-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: Bn-Pyr-Tyr(CONMe2)-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[4-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 286456-61-9
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 509.602
• InChiKey: QUACUARSIKEENT-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-tyrosine acid tert-butyl ester 、 二甲氨基甲酰氯 在 N,N-dimethylamino-pyridine 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(benzyl)-L-pyroglutamyl-L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyroglutamic acid derivatives and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了与VLA-4结合的吡咯烷酸衍生物和相关化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  EP1612215A1

文献信息

• Steroid sparing agents and methods of using same
  申请人：Lieberburg Ivan

  公开号：US20060004019A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates generally to methods of treatment of inflammatory bowel diseases (IBD), asthma, multiple schlerosis (MS), rheumatoid arthritis (RA), graft vs. host disease (GVHD), host vs. graft disease, and various spondyloarthropathies, comprising administering a steroid sparing immunoglobulin or small molecule composition to a patient in need thereof. The invention also relates generally to combination therapies for the treatment of these conditions.

  本发明涉及治疗炎症性肠病(IBD)、哮喘、多发性硬化症(MS)、类风湿性关节炎(RA)、移植物抗宿主病(GVHD)、宿主抗移植物病以及各种脊柱关节病的方法，包括向需要治疗的患者投予一种节省类固醇的免疫球蛋白或小分子组合物。本发明还涉及治疗这些疾病的联合疗法。
• PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1144435B1

  公开（公告）日：2006-04-12
• STEROID SPARING AGENTS AND THEIR USE
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1763361A2

  公开（公告）日：2007-03-21
• US6407066B1
  申请人：——

  公开号：US6407066B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• US7101855B2
  申请人：——

  公开号：US7101855B2

  公开（公告）日：2006-09-05