2-Cyano-indan-1-on | 28873-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Cyano-indan-1-on
• 英文别名: 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbonitrile；3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carbonitrile
• CAS: 28873-87-2
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD00158918
• 分子量: 157.172
• InChiKey: FUKLRRTYUZRVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  343.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-indan-1-on 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2-羧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  A Plan for Distinguishing between Some Five- and Six-membered Ring Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01226a038
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-cyano-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-Cyano-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Mitchell; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 2275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones to Benzoyl Acrylonitrile Derivatives Using a Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Hiroshi Akutsu、Kosuke Nakashima、Yuta Kanetsuna、Masahiro Kawada、Shin-ichi Hirashima

  DOI：10.1055/s-0040-1707285

  日期：2020.12

  enantioselectivities (up to 96% ee). The present study describes the first successful examples of asymmetric conjugate addition reactions of α-cyanoketones with benzoyl acrylonitriles. In addition, the DMM organocatalyst can be recovered and reused up to five times without significant loss of either catalytic activity or enantioselectivity. Publication History Received: 28 July 2020 Accepted after revision: 20 August

  摘要 使用二氨基亚甲基丙二腈（DMM）有机催化剂可有效地促进各种α-氰基酮向苯甲酰基丙烯腈衍生物的不对称共轭加成。包含邻近的叔和叔立体构象中心的相应的1,5-二羰基化合物是通用的合成中间体，并以良好的收率和极好的对映选择性（高达96％ee）获得。本研究描述了α-氰基酮与苯甲酰基丙烯腈的不对称共轭加成反应的第一个成功实例。另外，DMM有机催化剂可被回收并重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性或对映选择性。 出版历史 收到：2020年7月28日 修订后接受：2020年8月20日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Catalytic enantioselective conjugate additions with α,β-unsaturated sulfones
  作者：Hongming Li、Jun Song、Li Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.054

  日期：2009.4

  development of a highly efficient catalytic asymmetric conjugate addition to α,β-unsaturated sulfones. Utilizing practical bifunctional organic catalysts and involving air- and moisture-tolerant conditions, conjugate additions of a wide range of Michael donors to α,β-unsaturated sulfones proceeded in excellent enantioselectivity/diastereoselectivity and high yield. This efficient and operationally

  我们描述了对 α,β-不饱和砜的高效催化不对称共轭加成的发展。利用实用的双功能有机催化剂并涉及耐空气和耐湿条件，广泛的迈克尔供体与 α,β-不饱和砜的共轭加成以优异的对映选择性/非对映选择性和高产率进行。这种高效且操作简单的新型催化不对称反应应该为带有全碳四元立体中心的手性砜的不对称合成提供一种通用的方法。
• Direct Access to N-Unprotected α- and/or β-Tetrasubstituted Amino Acid Esters via Direct Catalytic Mannich-Type Reactions Using N-Unprotected Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Masanao Sawa、Kazuhiro Morisaki、Yuta Kondo、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201703516

  日期：2017.12.1

  bond‐forming reactions using Mannich‐type reactions as a model case. We demonstrate that Lewis acid catalysis was effective for promoting reactions with various N‐unprotected trifluoromethyl ketimines, and thiourea organocatalysis was effective for promoting highly enantioselective reactions with various carbonyl nucleophiles, providing direct access to various N‐unprotected α‐ and/or β‐tetrasubstituted

  在N-未保护的酮亚胺中直接催化C-C键形成的加成是合成N-未保护的四取代胺的一种有效而直接的方法，它消除了先前的保护/脱保护步骤，并使产物易于转化。尽管有其优点，但N保护基的酮亚胺在C键形成反应中有困难，与N保护基相比，仅报道了有限数量的反应和底物。在此我们报道，使用曼尼希型反应作为模型案例，N-未保护的三氟甲基酮亚胺对C-C键形成反应有效。我们证明了路易斯酸催化可有效地促进与各种N-未保护的三氟甲基酮亚胺的反应，硫脲有机催化可有效促进与各种羰基亲核试剂的高度对映选择性反应，可直接获得各种N-未保护的α-和/或β-四取代的氨基酸酯。此外，首次以高度对映和非对映选择性的方式直接构建了邻位四取代手性碳立体中心。这些结果证明了N-未保护的酮亚胺作为适用于许多其他加成反应的底物的潜力。
• Dual-Function Cinchona Alkaloid Catalysis:  Catalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition−Protonation for the Direct Creation of Nonadjacent Stereocenters
  作者：Yi Wang、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja060312n

  日期：2006.3.1

  addition-protonation with efficient catalytic control of two nonadjacent stereocenters. As demonstrated in a concise and highly stereoselective formal total synthesis of (-)-manzacidin A, this asymmetric tandem reaction establishes a new and versatile catalytic approach for the enantioselective and diastereoselective creation of 1,3-tertiary-quaternary stereocenters.

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。
• Enantio- and Diastereoselective Mannich-Type Reactions of α-Cyano Ketones with<i>N</i>-Boc Aldimines Catalyzed by Chiral Bifunctional Urea
  作者：Ju Hee Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/adsc.200900268

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective electrophilic Mannich-type reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-cyano ketones with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-α-cyano ketones with excellent diastereoselectivities (up to syn/anti=100/0), and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电曼尼希型反应。在温和的反应条件下，用N -Boc-醛亚胺处理α-氰基酮，得到相应的β-氨基-α-氰基酮，具有非对映选择性（高达syn / anti = 100/0）和出色的对映选择性（高达99） ％ee）。