N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-4-toluenesulfonamide | 176249-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(2-bromo-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-allyl-N-(2-bromoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 176249-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 330.246
• InChiKey: HHUBXPCFYWEXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-4-toluenesulfonamide 、 2-氯丙烯腈 在 palladium diacetate silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31%的产率得到5-chloro-5-cyano-2-(4-toluenesulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoinldoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化的卤代烯与末端炔烃级联反应生成取代的吡咯烷类似物

  摘要：

  钯/铜催化的卤代烯与末端炔的级联 Heck 型反应已被开发出来。这项研究提供了一种有效的原子经济方法，以中等至良好的收率获得各种高度取代的吡咯烷。该方案具有易于获得的底物、广泛的底物范围、易于放大、高选择性和多功能转化的特点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00740e

文献信息

• A palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes: control in carbonylation over facile β-hydride eliminationElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b201311h/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、William O. Moss

  DOI：10.1039/b201311h

  日期：2002.4.19

  Conditions have been found for the efficient palladium mediated cyclisation–carbonylation of bromodienes to give γ,δ-unsaturated acids.

  已发现高效钯介导的溴二烯环化-羰基化反应条件，可得到γ,δ-不饱和酸。
• Domino Carbopalladation‐Carbonylation: Investigation of Substrate Scope
  作者：Brinton Seashore‐Ludlow、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100678

  日期：2012.1

  This work gives an in depth account of our domino carbopalladation‐carbonylation method for substrates possessing β‐hydrogens. The scope of the method is examined for allylic amines containing trisubstituted olefins and we detail our attempts toward the diastereospecific synthesis of contiguous quaternary centers using this technology. The results give key insights into the relative rates of the competing

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。
• Intramolecular Heck-type reactions in aqueous medium. Dramatic change in regioselectivity
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac、Christophe Dupuis、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00253-5

  日期：1996.3

  Efficient intramolecular Heck-type cyclizations were carried out in aqueous medium using water-soluble Pd/TPPTS catalysts. Under these conditions, the generally observed exo process was reversed in favor of the regioselective formation of endo cyclized compounds.

  使用水溶性Pd / TPPTS催化剂在水性介质中进行高效的分子内Heck型环化反应。在这些条件下，通常观察到的外切过程被逆转，有利于内环化化合物的区域选择性形成。
• Palladium-Catalyzed Cycloalkylations of 2-Bromo-1,<i>n</i>-dienes with Organoboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Hye Rhyan Sung、Su Jin Park、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo025665t

  日期：2002.10.1

  Cascade palladium-catalyzed cycloalkylations of 2-bromo-1,n-dienes were accomplished in good to excellent yields, where the alkylpalladium intermediates, formed via an intramolecular Heck reaction of 2-bromo-1,n-dienes (n = 6 or 7), were successfully cross-coupled with various organoboronic acids. The optimal yields were achieved by the use of cesium carbonate in ethanol with Pd(PPh(3))(4) as catalyst

  2-溴-1，n-二烯的级联钯催化环烷基化反应以良好至优异的产率完成，其中烷基钯中间体是通过2-溴-1，n-二烯的分子内Heck反应形成的（n = 6或7 ），已成功与各种有机硼酸交叉偶联。通过在乙醇中使用碳酸铯，Pd（PPh（3））（4），2-溴-1，n-二烯和有机硼酸的浓度分别为0.2和0.3 M（1.5当量）来获得最佳收率）， 分别。
• Formation of Seven-Membered Rings by Ring-Closing Metathesis of Vinyl Bromides
  作者：Vachiraporn Ajavakom、Richard C. D. Brown、Potchanee Pandokrak、Sofia S. Salim、Gamal A. I. Moustafa、Richard K. Bellingham、Joseph T. Hill-Cousins、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1055/a-1845-4195

  日期：2022.9

  A Grubbs II catalyst mediated ring-closing metathesis (RCM) of monobrominated dienes is reported to proceed in moderate to good yields (40–80%) where the linking chain contains five atoms, leading to carbocyclic and heterocyclic seven-membered bromoolefins. Notably, RCM to form five-, six-, or eight-membered bromoolefins was unsuccessful, with the exception of one example where RCM afforded diethyl

  据报道，Grubbs II 催化剂介导的单溴二烯的闭环复分解 (RCM) 以中等至良好的产率 (40-80%) 进行，其中连接链包含五个原子，从而产生碳环和杂环七元溴烯烃。值得注意的是，RCM 无法形成五元、六元或八元溴烯烃，但其中一个例子除外，其中 RCM 提供了 3-溴环己-3-烯-1,1-二羧酸二乙酯。在这种情况下，得到溴甲基取代的环己烯作为副产物。通过参与 Suzuki-Miyaura 反应，证明了所选溴烯烃 RCM 产品的效用。在 RCM 条件下，乙烯基卤化物交换 (Br → Cl) 是一种副反应。

表征谱图