3-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-dihydropyridine；3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-dihydropyridine
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: VWLJNEQTIRFKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 、 烯丙醇 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以34%的产率得到3-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的炔丙基酰胺和烯丙基醇的偶合反应合成哌啶衍生物的区域和立体选择性。

  摘要：

  在催化量的阳离子钌络合物[Cp * Ru（NCCH（3））（3）] PF（6）存在下，线性烯丙基醇与炔丙基酰胺进行分子间选择性偶联，然后缩合生成六元环酰胺或半胱氨酸醚与水一起作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32497k

文献信息

• Intramolecular Heck-type reactions in aqueous medium. Dramatic change in regioselectivity
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac、Christophe Dupuis、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00253-5

  日期：1996.3

  Efficient intramolecular Heck-type cyclizations were carried out in aqueous medium using water-soluble Pd/TPPTS catalysts. Under these conditions, the generally observed exo process was reversed in favor of the regioselective formation of endo cyclized compounds.

  使用水溶性Pd / TPPTS催化剂在水性介质中进行高效的分子内Heck型环化反应。在这些条件下，通常观察到的外切过程被逆转，有利于内环化化合物的区域选择性形成。
• Regio- and stereoselective syntheses of piperidine derivatives via ruthenium-catalyzed coupling of propargylic amides and allylic alcohols
  作者：Sathiyamoorthy Murugesan、Fan Jiang、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Sylvie Dérien

  DOI：10.1039/c2cc32497k

  日期：——

  Intermolecular selective coupling of linear allylic alcohols and propargylic amides occurs in the presence of a catalytic amount of the cationic ruthenium complex [Cp*Ru(NCCH(3))(3)]PF(6) followed by condensation to generate six-membered cyclic enamides or hemiaminal ethers with water as the only side product.

  在催化量的阳离子钌络合物[Cp * Ru（NCCH（3））（3）] PF（6）存在下，线性烯丙基醇与炔丙基酰胺进行分子间选择性偶联，然后缩合生成六元环酰胺或半胱氨酸醚与水一起作为唯一的副产物。