6-iodo-4-methylhexanoic acid | 106542-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-iodo-4-methylhexanoic acid
• CAS: 106542-08-9
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: PFXWCTSHMAWEMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-4-methylhexanoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (Z)-8-hydroxy-4,7-dimethyl-6-octanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1
• 作为产物：
  描述：

  5-methyloxepan-2-one 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-iodo-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯的克莱森重排介导的环收缩：碳环和杂环的新方法

  摘要：

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90572-1

文献信息

• Expedient Synthesis of Long-Chain ω-Substituted Fatty Acids and Esters from Cyclic Ketones Using Iodine and Hydrogen Peroxide
  作者：Viktor Zhdankin、Mekhman Yusubov、Ekaterina Podrezova、Maria Larkina、Mikhail Belousov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0036-1591598

  日期：2018.10

  convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and esters by the reaction of cyclic ketones with iodine and hydrogen peroxide in the presence of catalytic CuCl has been developed. ω-Iodoaliphatic carboxylic esters were further used for the efficient preparation of di(2-pyridylmethylamino)alkanoic acids in excellent yields. A simple and convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。
• Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 457 - 463
  作者：Abrams, Suzanne R.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMS, S. R., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 3, 457-463
  作者：ABRAMS, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。