(-)-(5R,6R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene | 514854-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(5R,6R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: (R,R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene；[(1R,6R)-6-phenylmethoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 514854-09-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: TWHYQJICLVTQEX-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,6R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.33h， 生成 (7R,8R)-7,8-bis(benzyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  光学活性和C2对称的新型配体，7,8-双（苄氧基）双环[2.2.2] octa-2,5-diene和三羰基铁配合物的合成研究。

  摘要：

  通过光学活性的5,6-双（苄氧基）环己-1,3-二烯与苯乙烯的Diels-Alder反应合成了7,8-双（苄氧基）双环[2.2.2] octa-2,5-二烯衍生物。双亲物。相应的三羰基铁配合物也已经以对映体纯的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b301271a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-1,2-dibromocyclohexane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到(-)-(5R,6R)-5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of C2-symmetric 5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene and a tricarbonyliron complex

  摘要：

  C2-对称的5,6-双(苄氧基)环己-1,3-二烯及其相应的三羰基铁配合物已以高对映纯形式合成。该配合物与三烷基铝反应得到单烷基化产物，伴随外消旋化现象。

  DOI：

  10.1039/b205526k

文献信息

• Asymmetric synthesis of C2-symmetric 5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene and a tricarbonyliron complex
  作者：Akiko Watanabe、Takao Kamahori、Mariko Aso、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1039/b205526k

  日期：2002.11.13

  The C2-symmetric 5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene and the corresponding tricarbonyliron complex have been synthesized in enantiomerically pure form. Reaction of the complex with trialkylaluminium gave a mono-alkylated product accompanied by racemization.

  C2-对称的5,6-双(苄氧基)环己-1,3-二烯及其相应的三羰基铁配合物已以高对映纯形式合成。该配合物与三烷基铝反应得到单烷基化产物，伴随外消旋化现象。
• Synthetic study of optically active and C2-symmetric novel ligand, 7,8-bis(benzyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and a tricarbonyliron complex
  作者：Akiko Watanabe、Mariko Aso、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1039/b301271a

  日期：2003.5.15

  The 7,8-bis(benzyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene derivatives have been synthesized via Diels-Alder reaction of optically active 5,6-bis(benzyloxy)cyclohexa-1,3-diene and dienophiles. The corresponding tricarbonyliron complexes have also been synthesized in enantiomerically pure form.

  通过光学活性的5,6-双（苄氧基）环己-1,3-二烯与苯乙烯的Diels-Alder反应合成了7,8-双（苄氧基）双环[2.2.2] octa-2,5-二烯衍生物。双亲物。相应的三羰基铁配合物也已经以对映体纯的形式合成。