(2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylcyclohexanone | 1263532-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(benzylidene)-4-methylcyclohexanone；2,6-di((E)-benzylidene)-4-methylcyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-dibenzylidene-4-methylcyclohexanone；2,6-((E,E)-dibenzylidene)-4-methyl-cyclohexanone；2,6-((E,E)-Dibenzyliden)-4-methyl-cyclohexanon；2,6-Dibenzylidene-4-methylcyclohexanone；(2E,6E)-2,6-dibenzylidene-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1263532-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: GGQPRMNUBBOBJE-PXXPDPNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylcyclohexanone 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Methyl-4-phenyl-8-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazolin-2-ylideneamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Deli; Lorand; Szabo, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 8, p. 539 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(4-(dimethylamino)benzylidene)-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  简单高效的双光子聚合引发剂的合成及其结构-活性关系

  摘要：

  实用的双光子吸收光引发剂（TPA PI）的开发因其复杂的合成过程（通常依赖于昂贵的催化剂）而进展缓慢。这些缺点对于在有前景的双光子诱导的光致聚合（TPIP）技术领域的进一步发展已成为关键的障碍。本文描述了一系列的线性和环状的亚苄基酮基双光子引发剂，这些引发剂通过经典的醇醛缩合反应一步合成，包含双键和二烷基氨基。通过量子化学计算和实验测试对结构-活性关系进行了系统研究。这些结果表明，中心环的大小显着影响激发态的能量学和发射量子产率以及双光子引发效率。在TPIP测试中，基于4-甲基环己酮的引发剂比具有中央五元环和先前描述的高活性TPA PI的引发剂显示出更宽的理想加工窗口。出人意料的是，使用基于丙烯酸酯的配方对复杂的3D结构进行微加工时，写入速度高达80 mm / s。这些高活性的TPA PI也表现出出色的热稳定性，并且对单光子激发保持惰性。直接合成与高TPA引发效率相结合，使这些新型引发剂有

  DOI：

  10.1021/ma301770a

文献信息

• Isomerisierung von kristallinen 1,2,3-Tris(arylmethylen)cyclohexanen zu 1,2,3-Tris(arylmethyl)benzolen durch gasförmigen Bromwasserstoff
  作者：Herbert Frey

  DOI：10.1055/s-1992-26119

  日期：——

  1,2,3-Tris(arylmethylene)cyclohexanes (eleven examples) are prepared by aldol condensation from aromatic aldehydes and cyclohexanones, followed by Wittig olefination. They are rearranged nearly quantitatively by gasous hydrogen bromide to 1,2,3-tris(arylmethyl)benzenes.

  1,2,3-三(芳基亚甲基)环己烷（十一种例子）通过芳香醛和环己酮的但偶缩合反应制备，然后通过Wittig烯化反应。它们通过气态溴化氢几乎定量重排为1,2,3-三(芳基甲基)苯。
• Organocatalytic enantioselective desymmetrization of cyclic enonesviaphosphine promoted [3+2] annulations
  作者：Nathalie Pinto、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1039/c0cc03164j

  日期：——

  Phosphine catalyzed enantioselective [3+2] cyclizations on 4-substituted 2,6-diarylidenecyclohexanones and 2,4-diarylidene-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ones take place with high diastereo- and enantioselectivity levels. The process affords spirocyclic compounds with excellent stereochemical control of up to five stereogenic centres.

  磷烯催化的立体选择性[3+2]环化反应在4-取代的2,6-二芳基环己酮和2,4-二芳基双环[3.1.0]己酮-3-酮上进行，具有高的非对映选择性和对映选择性。该过程产生的螺旋化合物具有优异的立体化学控制，最多可达到五个立体中心。
• Synthesis of Novel Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines from α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Katayon Marjani、Elinaz Farokhi、Enayatollah Sheikhhosseini、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/jhet.1612

  日期：2013.5

  In this paper, we describe a two‐step synthesis of a series of tacrine analogues. In the first step, α,α'‐bis(substituted‐benzylidene)cycloalkanones are reacted with malononitrile to afford 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans. The second step involves the conversion of pyrans to pyrano[2,3‐b]pyridines with the use of AlCl3 as catalyst.

  在本文中，我们描述了一系列他克林类似物的两步合成。第一步，使α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4- H-吡喃。第二步涉及使用AlCl 3作为催化剂将吡喃转化为吡喃并[2,3- b ]吡啶。
• Dispirooxindole-pyrrolothiazoles: Synthesis, anti-cancer activity, molecular docking and green chemistry metrics evaluation
  作者：Narayanasamy Nivetha、Arumugam Thangamani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130716

  日期：2021.10

  NMR and 2D NMR techniques. Further, the molecular structure of 5a was confirmed by single crystal XRD. The synthesized compounds were subjected to cytotoxicity evaluation using K562-leukemia cell line. Compound 5 k has been found to be an effective compound of this class in targeting K562-leukemia cell with IC50 value of 13.28 ± 0.11 µg/ml. From the molecular docking data, it is realized that these

  使用偶氮甲碱叶立德与新型亲偶极体 2,6-二（芳基亚甲基）-4-甲基环己酮 4a -n 的1,3-偶极环加成反应，通过多组分技术合成了一组适度的二螺环吲哚-吡咯并噻唑衍生物5a -n没有任何催化剂。该反应以高产率 (86–98%) 和高度的立体选择性、区域选择性和化学选择性提供了简单有效的合成有用和生物学上重要的二螺环吲哚-吡咯并噻唑的途径。所有合成的化合物都使用常用的光谱方法进行表征，如 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 2D NMR 技术。此外，5a的分子结构经单晶 XRD 证实。使用 K562-白血病细胞系对合成的化合物进行细胞毒性评估。已发现化合物5  k是此类靶向 K562 白血病细胞的有效化合物，其 IC 50值为 13.28 ± 0.11 µg/ml。从分子对接数据可以看出，这些化合物5a-n的结合能在 -8.1 和 -10.8 kcal/mol 之间，从而抑制酪氨
• Rapid Detection of Cd2+ Ions in the Aqueous Medium Using a Highly Sensitive and Selective Turn-On Fluorescent Chemosensor
  作者：Maria Sadia、Jehangir Khan、Rizwan Khan、Abdul Waheed Kamran、Muhammad Zahoor、Riaz Ullah、Ahmed Bari、Essam A. Ali

  DOI：10.3390/molecules28083635

  日期：——

  Herein, a novel optical chemosensor, (CM1 = 2, 6-di((E)-benzylidene)-4-methylcyclohexan-1-one), was designed/synthesized and characterized by 1H-NMR and FT-IR spectroscopy. The experimental observations indicated that CM1 is an efficient and selective chemosensor towards Cd2+, even in the presence of other metal ions, such as Mn2+, Cu2+, Co2+, Ce3+, K+, Hg2+,, and Zn2+ in the aqueous medium. The newly

  在此，设计/合成了一种新型光学化学传感器 (CM1 = 2, 6-di((E)-benzylidene)-4-methylcyclohexan-1-one)，并通过 1H-NMR 和 FT-IR 光谱对其进行了表征。实验观察表明，即使在水介质中存在其他金属离子（例如 Mn2+、Cu2+、Co2+、Ce3+、K+、Hg2+ 和 Zn2+）的情况下，CM1 也是一种高效且选择性的 Cd2+ 化学传感器。新合成的化学传感器 CM1 在与 Cd2+ 配合后显示出荧光发射光谱的显着变化。荧光反应证实了 Cd2+ 与 CM1 复合物的形成。发现 Cd2+ 与 CM1 的 1:2 组合最适合所需的光学特性，这已通过荧光滴定、Job's plot 和 DFT 计算得到证实。而且，CM1 对 Cd2+ 表现出高灵敏度，检测限非常低 (19.25 nM)。此外，通过添加与 Cd2+ 离子结合的 EDTA 溶液回收和循环使用