N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride | 1030829-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride
• 英文别名: [N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamimidoyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• CAS: 1030829-67-4
• 化学式: C₁₀H₉F₆N₅*ClH
• mdl: MFCD03094450
• 分子量: 349.666
• InChiKey: VEHPYWMGWYCGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到methyl 4-amino-6-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-amino)-1,3,5-triazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子环状GMP-AMP合酶抑制剂的发现。

  摘要：

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02666
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以74%的产率得到N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  小分子环状GMP-AMP合酶抑制剂的发现。

  摘要：

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02666

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2019241787A9

  公开（公告）日：2020-02-06
• SEMI-PERMANENT HAIR STRAIGHTENING COMPOSITION AND METHOD
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：EP3065831A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Semi-Permanent Hair Straightening Composition And Method
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS, INC.

  公开号：US20160296449A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A composition and a process for straightening hair are disclosed. The process includes coating keratin fibers with a composition comprising a thermally-activated agent and a guanidine moiety containing adjuvant compound and contacting the coated keratin fibers with a heating device at a temperature of at least 185 C for sufficient time to modify the keratin fibers.
• [EN] SEMI-PERMANENT HAIR STRAIGHTENING COMPOSITION AND METHOD<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE DÉFRISAGE SEMI-PERMANENT DES CHEVEUX
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2015069823A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A composition and a process for straightening hair are disclosed. The process includes coating keratin fibers with a composition comprising a thermally-activated agent and a guanidine moiety containing adjuvant compound and contacting the coated keratin fibers with a heating device at a temperature of at least 185C for sufficient time to modify the keratin fibers.
• Discovery of Small-Molecule Cyclic GMP-AMP Synthase Inhibitors
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Lijun Sun、Rachel Anderson、Xikang Yang、Shuting Zhang、Zhijian J. Chen、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02666

  日期：2020.2.7

  exists for inhibiting cGAS in cells, while others are limited by their poor cellular activity or specificity, which underscores the urgency for discovering new cGAS inhibitors. Here, we describe the development of new small-molecule human cGAS (hcGAS) inhibitors (80 compounds synthesized) with high binding affinity in vitro and cellular activity. Our studies show CU-32 and CU-76 selectively inhibit the DNA

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。