N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride | 1030829-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride
• 英文别名: [N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamimidoyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride
• CAS: 1030829-67-4
• 化学式: C₁₀H₉F₆N₅*ClH
• mdl: MFCD03094450
• 分子量: 349.666
• InChiKey: VEHPYWMGWYCGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到methyl 4-amino-6-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-amino)-1,3,5-triazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子环状GMP-AMP合酶抑制剂的发现。

  摘要：

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02666
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以74%的产率得到N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1-carbamimidamidomethanimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  小分子环状GMP-AMP合酶抑制剂的发现。

  摘要：

  环鸟苷单磷酸腺苷单磷酸（GMP-AMP）（cGAS）是一种胞质DNA传感器，在I型干扰素应答中起着重要作用。来自入侵微生物或自身来源的DNA触发cGAS的酶促活性。cGAS的异常激活与各种自身免疫性疾病有关。仅存在一种抑制细胞中cGAS的选择性探针，而另一些选择性探针由于其细胞活性或特异性差而受到限制，这突显了发现新的cGAS抑制剂的紧迫性。在这里，我们描述了具有高结合亲和力的体外和细胞活性的新型小分子人cGAS（hcGAS）抑制剂（合成的80种化合物）的开发。我们的研究表明CU-32和CU-76选择性抑制人细胞中的DNA途径，但对RIG-I-MAVS或Toll样受体途径没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02666

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC GMP-AMP SYNTHASE (CGAS) INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA GMP-AMP SYNTHASE (CGAZ) ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2019241787A9

  公开（公告）日：2020-02-06
• SEMI-PERMANENT HAIR STRAIGHTENING COMPOSITION AND METHOD
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：EP3065831A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Semi-Permanent Hair Straightening Composition And Method
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS, INC.

  公开号：US20160296449A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A composition and a process for straightening hair are disclosed. The process includes coating keratin fibers with a composition comprising a thermally-activated agent and a guanidine moiety containing adjuvant compound and contacting the coated keratin fibers with a heating device at a temperature of at least 185 C for sufficient time to modify the keratin fibers.
• [EN] SEMI-PERMANENT HAIR STRAIGHTENING COMPOSITION AND METHOD<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE DÉFRISAGE SEMI-PERMANENT DES CHEVEUX
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MAT INC

  公开号：WO2015069823A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A composition and a process for straightening hair are disclosed. The process includes coating keratin fibers with a composition comprising a thermally-activated agent and a guanidine moiety containing adjuvant compound and contacting the coated keratin fibers with a heating device at a temperature of at least 185C for sufficient time to modify the keratin fibers.