Methyl 2-Oxo-3-methylbut-3-enoate | 55674-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-Oxo-3-methylbut-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-methyl-2-oxo-3-butenoate；methyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 55674-16-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: NXNDBAPKZIRKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-Oxo-3-methylbut-3-enoate 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[tert-Butoxycarbonyl-methoxy-(2-methoxycarbonyl-benzoylamino)-methyl]-4-hydroxy-5-methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bakasse, M.; Rambaud, M.; Bourrigaud, J., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1043 - 1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-methylbut-3-enoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到Methyl 2-Oxo-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Capps, Nigel K.; Davies, Gareth M.; Loakes, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3077 - 3086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates
  作者：M. Rambaud、M. Bakasse、G. Duguay、J. Villieras

  DOI：10.1055/s-1988-27642

  日期：——

  The reaction of alkenyl Grignard reagents with dialkyl oxalates at 80°C in an ether/tetrahydrofuran mixture (1:1) leads to the formation of the corresponding alkyl 2-oxo-3-alkenoates in high yields. Thus a mild and convenient one-step synthesis of 3-isopropenyl-substituted 2-oxoesters is described.

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。
• [EN] OXYTOCIN INHIBITORS<br/>[FR] INIBITEURS DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004020414A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及到式(I)的化合物。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• Capps, Nigel K.; Davies, Gareth M.; Loakes, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3077 - 3086
  作者：Capps, Nigel K.、Davies, Gareth M.、Loakes, David、McCabe, Richard W.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Gareth M.; Hitchcock, Peter B.; McCabe, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3391 - 3396
  作者：Davies, Gareth M.、Hitchcock, Peter B.、McCabe, Richard W.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——