2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile | 84752-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-2-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene；2-Chloro-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 84752-04-5
• 化学式: C₇H₆ClNO
• 分子量: 155.584
• InChiKey: PPXCEQHKPHIUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2473 - 2482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-氯丙烯腈 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-chloro-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。取代的环己醇和环己烯醇的区域和立体定向合成。

  摘要：

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85823-2

文献信息

• Synthesis of 5-deoxy-D,L-,ribo-hexofuranuronate derivatives via 7-oxanorbornanones
  作者：Richard R. Schmidt、Christiane Beitzke、Andrew K. Forrest

  DOI：10.1039/c39820000909

  日期：——

  Cycloaddition of α-acetoxyacrylonitrile with furan in a sealed tube yields a 7-oxanorborneen derivative which is easily transformed into two 2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-D,L-ribo-hexofuranuronate derivatives.

  在密封管中将α-乙酰氧基丙烯腈与呋喃进行环加成反应，生成7-氧杂降冰片烯衍生物，该衍生物很容易转化为两个2,3 - O-异亚丙基-5-脱氧-D，L-核糖-呋喃核糖酸酯衍生物。
• On the lewis acid catalyzed diels-alder reaction of furan. regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenols and cyclohexadienols.
  作者：Francis Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85823-2

  日期：1982.1

  The [4+2] cycloaddition between furan and some dienophiles can be greatly accelerated in the presence of a Lewis-Acid (i.e. ZnI2. The 7-oxabicyclo [2.2.1] heptyl system readily undergoes a base promoted β-elimination of the heteroatom bridge leading to substituted cyclohexenols and cyclohexadienols.

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。
• The diels-alder reactions of furans 1: the reactions of furans with α-chloroacryonitrile
  作者：Paul Francis Schuda、Jean M. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85884-0

  日期：1982.1

  The intermolecular Diels-Alder reactions of several furans with α-chloroacrylonitrile occurs at atmospheric pressure. The role of temperature in affecting starting material: product ratio is examined from a preparative viewpoint.

  几种呋喃与α-氯丙烯腈的分子间Diels-Alder反应在大气压下发生。从制备的角度检查了温度在影响原料：产物比率中的作用。
• Catalyzed addition of furan with acrylic monomers
  作者：J. A. Moore、Emmett M. Partain

  DOI：10.1021/jo00155a037

  日期：1983.4
• SCHUDA, P. F.;BENNETT, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5525-5528
  作者：SCHUDA, P. F.、BENNETT, J. M.

  DOI：——

  日期：——