2-chloro-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile | 17849-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
• 英文别名: (+/-)-2-Chlor-3-(2-methoxy-phenyl)-propionsaeure-nitril；2-Chlor-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitril；2-Chloro-3-(2-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 17849-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: IZGGRTCRCGNNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-chloro-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.4%的产率得到methyl-α-chloro-β-(2-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛介导的苯甲醚碳-碳氯氰乙基化：酪氨酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在四氯化钛存在下，苯甲醚与 2-氯丙烯腈的氯氰乙基化反应得到 α-氯-β-(4-甲氧基苯基)丙腈。这个简单的反应序列被转化为 (±) 甲基-α-氨基-β-(4-甲氧基苯基)丙酸酯，一种酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919508011832
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到2-chloro-3-(2-methoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium tetrachlorocuprates（II）。Meerwein和Sandmeyer反应的修饰

  摘要：

  在铜催化的壬二鎓氯化物与不饱和化合物的铜催化反应中，形成了四氯铜鎓（II）间二氮杂鎓。描述了这些络合的重氮盐的一般制备方法。在极性溶剂中，这些盐会进行氯化脱重氮反应，从而以高收率得到氯代芳烃。芳烯二鎓四氯铜酸酯（II）与活化的烯烃的反应产生与Meerwein反应相同的产物。提出了用于该反应的自由基阳离子机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02165-0

文献信息

• Über die Umsetzung von Acrylsäurenitril mit aromatischen Diazoniumsalzen
  作者：W. H. Brunner、H. Perger

  DOI：10.1007/bf00899393

  日期：1948.5
• ——
  作者：N. D. Obushak、M. B. Lyakhovich、E. E. Bilaya

  DOI：10.1023/a:1015394423091

  日期：——

  Chloroarylation of unsaturated compounds with arenediazonium chlorides in the presence of CuCl2 as catalyst involves intermediate formation of arenediazonium tetrachlorocuprates(II) [ArN2+](2) CuCl42-. A procedure for preparative isolation of these intermediates was developed, and they were shown to be efficient arylating agents. Reactions of [ArN2+](2) CuCl42- with unsaturated compounds gave the corresponding Meerwein products; a mechanism was proposed for these reactions. In polar solvents arenediazonium tetrachlorocuprates(II) are converted into chloroarenes, presumably through a cyclic transition state.