α-Hydroxy-β-nitro-n-valeriansaeure-aethylester | 30410-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Hydroxy-β-nitro-n-valeriansaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-3-nitropentanoate
• CAS: 30410-61-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: ODULWJQNHAWMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxy-β-nitro-n-valeriansaeure-aethylester 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 丙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pentenoate 在 硝酸 作用下， 生成 α-Hydroxy-β-nitro-n-valeriansaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和α-硝基羧酸酯的合成与反应

  摘要：

  描述了 α,β-不饱和 α-硝基羧酸酯和相应的 α-氨基化合物的合成研究。α,β-不饱和羧酸酯用发烟硝酸处理后，生成α,β-不饱和α-硝基羧酸酯和α-羟基-β-硝基羧酸酯两种产物。前者在甲醇钠或醋酸钠等碱存在下用甲醇处理，转化为β-甲氧基-α-硝基羧酸酯。用铝汞齐还原 β-甲氧基-α-硝基羧酸酯并随后蒸馏产物，得到 α,β-不饱和 α-氨基羧酸酯和 α-羟基氨基-β-甲氧基羧酸酯，它们的 N-邻苯二甲酰甘氨酰衍生物证实了这一点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.3219

文献信息

• Studies on Nitro Carboxylic Acids. II. Synthesis of α,β-Unsaturated β-Nitro Carboxylic Esters
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Hirotoshi Narukawa、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.45.3595

  日期：1972.12

  Synthetic studies on ethyl α,β-unsaturated β-nitrocarboxylates (IV) through two routes are described. Ethyl α-hydroxy-β-nitrocarboxylates (II) obtained by the reactions of ethyl α,β-unsaturated carboxylates with fuming nitric acid or by those of nitroparafins with ethyl glyoxylate, were treated with acetic anhydride to afford ethyl α,-acetoxy-β-nitrocarboxylates (III), which were subsequently converted

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。
• Improved preparation of alkyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates under fully heterogeneous conditions: stereoselective synthesis of alkyl (E)-2-(3-indolyl)-2-alkenoates
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.014

  日期：2008.6

  the presence of basic alumina affords ethyl 2-(3-indolyl)-3-nitroalkanoates that are central intermediates for the preparation of tryptamines and carboline alkaloids. A base promoted elimination of nitrous acid from these nitroindolyl derivatives readily produces ethyl 2-(3-indolyl)-2-alkenoates with high E stereoselectivity. The latter compounds can be used as Michael acceptors in intra- and intermolecular

  3-硝基-2-链烯酸乙酯可以由硝基烷和2-氧代乙酸乙酯在不均匀的条件下生成，这样可以最大程度地减少后处理程序，避免任何纯化步骤和直接操作硝基链烯系统。在碱性氧化铝的存在下，由其乙酰氧基前体原位形成的3-硝基-2-链烯酸乙酯与吲哚反应，得到2-（3-吲哚基）-3-硝基链烷酸乙酯，它们是制备色胺的主要中间体。咔啉生物碱。从这些硝基吲哚基衍生物中碱促进的亚硝酸消除容易产生具有高E立体选择性的2-（3-吲哚基）-2-链烯酸乙酯。后者化合物可以在与亲核试剂的分子内和分子间反应中用作迈克尔受体。
• Continuous flow based catch and release protocol for the synthesis of α-ketoesters
  作者：Alessandro Palmieri、Steven V Ley、Anastasios Polyzos、Mark Ladlow、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.5.23

  日期：——

  Using a combination of commercially available mesofluidic flow equipment and tubes packed with immobilised reagents and scavengers, a new synthesis of α-ketoesters is reported.

  利用商业可获得的中微流体流动设备和填充有固定试剂和清除剂的管道的组合，报道了一种新的α-酮酸酯合成方法。
• Total Synthesis of Doubly Locked 5<i>Za</i>15<i>Ea</i>-Biliverdin Derivative: A Convergent Synthesis of the<i>E</i>-<i>anti</i>Dipyrrole Component Locked with a 7-Membered Ring
  作者：Liyi Chen、Ryoji Iwamoto、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2011.632

  日期：2011.6.5

  Doubly locked 5Za15Ea-biliverdin (BV) derivative was synthesized toward the investigation of stereochemistry and function of the Pfr-form chromophore in bacteriophytochromes. A convergent synthetic method was established for the locked E-anti dipyrrole component with a 7-membered ring.

  为了研究细菌色素中 Pfr 形式发色团的立体化学和功能，合成了双锁定 5Za15Ea-biliverdin (BV) 衍生物。针对具有 7 元环的锁定 E-anti 双吡咯成分，建立了一种趋同合成方法。
• Low impact synthesis of β-nitroacrylates under fully heterogeneous conditions
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c3gc40936h

  日期：——

  We report, a new synthetic approach to β-nitroacrylates by dehydration of the corresponding nitroalkanols, under fully heterogeneous conditions and with low resource consumption.

  我们报告了一种新的β-硝基丙烯酸酯合成方法，通过相应硝基烷醇的脱水，在完全非均相条件下且资源消耗低。