2-quinolin-3-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine | 1311186-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-quinolin-3-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: 2-quinolin-3-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1311186-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: UATPMXBWKKPVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基喹啉 、 己二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到2-quinolin-3-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二腈与单腈反应的碱催化合成双环4-氨基嘧啶

  摘要：

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.098

文献信息

• Base-catalyzed synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines from the reaction of dinitriles with mononitriles
  作者：Serghei Chercheja、Juliet K. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.098

  日期：2011.5

  A convenient method for the synthesis of bicyclic 4-aminopyrimidines is described, involving the reaction of dinitriles with mononitriles in the presence of catalytic potassium tert-butoxide. These reactions proceed via the Thorpe–Ziegler cyclization of the dinitrile to form an intermediate β-cyanoenamine, which then undergoes annulation with the mononitrile in situ.

  描述了一种方便的合成双环4-氨基嘧啶的方法，该方法包括在催化叔丁醇钾存在下，二腈与单腈的反应。这些反应通过二腈的索普-齐格勒环化反应形成中间体β-氰胺，然后将其与单腈原位环合。