N-phenylhex-3-enamide | 859189-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylhex-3-enamide
• 英文别名: Hexen-3-carbonsaeure-6-anilid；CH3CH2CH=CHCH2CONHPh
• CAS: 859189-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PMMSPKGCEFNVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylhex-3-enamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium perborate tetrahydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族内烯烃的远端硼氢化

  摘要：

  脂族内部烯烃的区域选择性氢硼化仍然是一个巨大的挑战。本文报道的是铱催化的脂肪族内部烯烃的硼氢化，可提供高至选择性的高至高产率（高达99：1）的远端硼化产物。我们还证明了远端硼化产品的C-B键可以很容易地转化为其他官能团。DFT计算表明反应通过意想不到的Ir III / Ir V循环进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201902464
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸乙酯 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲烷磺酸 、 一氧化碳 、 2-萘酚 、 potassium iodide 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-phenylhex-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  由蓖麻油衍生的10-十一碳烯酸甲酯和其他不饱和底物的氨羰基化选择性形成α，ω-酯酰胺†

  摘要：

  在1,2-双-（二叔丁基膦基甲基）苯钯配合物存在下，长链烯烃与CO和苯胺的反应生成具有高线性选择性的酰胺，当使用2-萘酚和钠或萘酚时，酰胺的产率和催化稳定性更高。加入碘化钾。蓖麻油中的不饱和酯（包括10-十一碳烯酸甲酯）生成α，ω-酯酰胺，而THF中的反应生成N-苯基吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c4cy00158c

文献信息

• Chemo- and regioselective nucleophilic hydrofunctionalization of unactivated aliphatic alkenes under transition-metal-free catalysts
  作者：Ying Zhan、Yao Zhao、Qiang Du、Jiacheng Rui、Rizhi Chen、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1gc00474c

  日期：——

  Transition-metal-free-catalyzed nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal unactivated aliphatic alkenes has been described for the first time. Most topical classes of carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles are well-compatible. The highly chemoselective unprotected dinucleophiles are also presented in the atom-economical approach. More than 80 structurally complex β-hetero-substituted

  首次描述了末端和内部未活化脂族烯烃的无过渡金属催化的亲核加氢官能化。大多数局部类别的碳，氮和氧亲核试剂具有很好的相容性。高度经济选择性的未保护的二亲核试剂也以原子经济的方法提供。迅速合成了80多种结构复杂的β-杂取代脂肪族酰胺，并具有独特的马尔科夫尼科夫选择性，由于共轭酰胺的固有固有亲电性差，很难通过传统的迈克尔加成共轭酰胺有效地实现。
• Synthesis of β,γ-unsaturated primary amides from α,β-unsaturated acids and investigation of the mechanism
  作者：Vassiliki Theodorou、Marina Gogou、Maria Philippidou、Valentine Ragoussis、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.096

  日期：2011.8

  α,β-Unsaturated acids, through their acid chlorides, react with tritylamine in the presence of triethylamine under mild conditions, to afford in high yield and high regioselectivity the corresponding β,γ-unsaturated tritylamides. Detritylation with TFA generates quantitatively β,γ-unsaturated primary amides. An investigation of this deconjugative isomerization was performed.

  α，β-不饱和酸，通过其酰氯，在温和的条件下，在三乙胺存在下与三苯甲基胺反应，以高收率和高区域选择性提供相应的β，γ-不饱和三苯乙酰胺。用TFA进行去三苯甲基化可定量生成β，γ-不饱和伯酰胺。对该解共轭异构化进行了研究。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。
• Achmatowicz,O.; Zamojska,F., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 201 - 220
  作者：Achmatowicz,O.、Zamojska,F.

  DOI：——

  日期：——