(2R,3R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitropentanoate | 351493-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitropentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)amino-3-nitrooctanoate；ethyl (2R,3R)-2-(4-methoxyanilino)-3-nitropentanoate
• CAS: 351493-46-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CIHALVZBVCJKOR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitropentanoate 在 镍 氢气 作用下， 以80%的产率得到ethyl (2R,3R)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物对亚胺的催化对映选择性加成—合成旋光性β-硝基-α-氨基酯的简单方法。

  摘要：

  手性双恶唑啉-铜配合物催化硝基化合物与α-亚氨基酯的催化和不对称硝基曼尼希反应 （1）; [Pg ＝保护基]得到具有优异的非对映选择性和对映选择性的β-硝基-α-氨基酯。反应可以在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2992::aid-anie2992>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 、 硝基丙烷 在 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline])(triflate)2 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitropentanoate 、 ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物对亚胺的催化对映选择性加成—合成旋光性β-硝基-α-氨基酯的简单方法。

  摘要：

  手性双恶唑啉-铜配合物催化硝基化合物与α-亚氨基酯的催化和不对称硝基曼尼希反应 （1）; [Pg ＝保护基]得到具有优异的非对映选择性和对映选择性的β-硝基-α-氨基酯。反应可以在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2992::aid-anie2992>3.0.co;2-3

文献信息

• Brønsted-Acid-Catalyzed Activation of Nitroalkanes: A Direct Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol8003589

  日期：2008.5.1

  A direct asymmetric organocatalytic aza-Henry reaction has been developed in which a new bifunctional Bronsted-acid-catalyzed activation of nitroalkanes provides an efficient access to alpha,beta-diamino acids with high dia- and enantioselectivities under mild and base-free reaction conditions.

  已经开发出直接不对称的有机催化氮杂-亨利反应，其中新的双官能布朗斯台德酸催化的硝基烷烃活化作用可在温和且无碱的反应条件下有效地获得具有高对映和对映选择性的α，β-二氨基酸。
• Heterogeneous asymmetric nitro-Mannich reaction using a bis(oxazoline) ligand grafted on mesoporous silica
  作者：Anna Lee、Woosung Kim、Jinwoo Lee、Taeghwan Hyeon、B. Moon Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.024

  日期：2004.9

  A chiral bis(oxazoline) ligand was immobilized on mesoporous silica (SBA-15) and examined in an asymmetric heterogeneous nitro-Mannich reaction. Depending upon the size of the alkyl chain in the nitroalkane substrates, enantioselectivities comparable to and higher diastereoselectivities (syn/anti ratio) than those obtained from homogeneous reactions were observed. In the case of the long chain substituted nitroalkane substrate (nitrohexane), the best selectivities (diastereoselectivity: syn/anti = 98/2, and enantioselectivity: 93% and 82% ee's for syn- and anti-isomers, respectively), were observed. Recycling of the catalyst in subsequent reactions was carried out and gradually diminishing levels of both diastereo and enantioselectivities were observed after each recycle. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Catalytic Asymmetric Aza-Henry Reaction of Nitronates with Imines:  A Novel Approach to Optically Active β-Nitro-α-Amino Acid- and α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Tine Risgaard、Nagatoshi Nishiwaki、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja010588p

  日期：2001.6.1
• Catalytic Enantioselective Addition of Nitro Compounds to Imines—A Simple Approach for the Synthesis of Optically Activeβ-Nitro-α-Amino Esters
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kristian Rahbek Knudsen、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2992::aid-anie2992>3.0.co;2-3

  日期：2001.8.17

  The catalytic and asymmetric nitro-Mannich reaction of nitro compounds to α-imino esters catalyzed by chiral bisoxazoline-copper complexes [Eq. (1); Pg = protecting group] gave β-nitro-α-amino esters with excellent diastereo- and enantioselectivities. The reactions can be performed under ambient conditions.

  手性双恶唑啉-铜配合物催化硝基化合物与α-亚氨基酯的催化和不对称硝基曼尼希反应 （1）; [Pg ＝保护基]得到具有优异的非对映选择性和对映选择性的β-硝基-α-氨基酯。反应可以在环境条件下进行。