5-bromo-2-(methylamino)benzonitrile | 106874-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylamino)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylamino-benzonitrile
• CAS: 106874-91-3
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: SNCBXJLGIWYANH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(methylamino)benzonitrile 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenyl)(methyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内铜催化的硼酰化

  摘要：

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201808460
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2-氨基-5-溴苯甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到5-bromo-2-(methylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-喹啉酮的新合成

  摘要：

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到N-（α-卤代酰基）-N-烷基取代的蒽腈（例如N-（2-溴丙酰基）-N-甲基-2-氰基苯胺）中诱导阴离子形成，然后环化成4-氨基-2-喹啉酮（例如4-氨基-1,3-二甲基-2-喹啉酮（10））。缺少α-氢原子的底物，例如N-（α-溴异丁酰基）-2-氰基苯胺，也可以通过环化反应生成3,3-二乙基喹啉二酮（9b）。在这些情况下，初始步骤是卤素-金属交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87337-3

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：SAKASHITA Hiroshi

  公开号：US20070259880A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  一种由式(I)所表示的噻唑啉衍生物，其中每个符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐表现出强效的DPP-IV抑制活性，可以作为预防或治疗糖尿病的药剂，预防或治疗肥胖等药剂。
• Radical Bicyclization of 2‐Cyanoaryl Acrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tai‐Gang Fan、Xue‐Ling Ding、Bo‐Xun Sun、Yu‐Jian Hou、Bo Jiang、Xu‐Nan Wang、Ya‐Min Li

  DOI：10.1002/adsc.202201368

  日期：2023.2.21

  spectrum of benzo[h]naphtho[1,8-bc][1,6]naphthyridine. This reaction allows the formation of three new chemical bonds through addition of methyl radical across alkene double bond, intramolecular addition of carbon-centered radical to cyano group and cyclization of the iminyl radical cascade, and features simple reaction system and wide substrate scope.

  已经开发了 2-氰基芳基丙烯酰胺与过氧化二异丙苯的自由基双环化反应，用于构建广谱的苯并[ h ]萘并[1,8- bc ][1,6]萘啶。该反应通过甲基自由基跨烯烃双键加成、以碳为中心的自由基分子内加成至氰基和亚胺基自由基级联环化形成三个新的化学键，反应体系简单，底物适用范围广。
• Fragment optimization and elaboration strategies – the discovery of two lead series of PRMT5/MTA inhibitors from five fragment hits
  作者：Christopher R. Smith、Svitlana Kulyk、Misbha Ud Din Ahmad、Valentina Arkhipova、James G. Christensen、Robin J. Gunn、Anthony Ivetac、John M. Ketcham、Jon Kuehler、J. David Lawson、Nicole C. Thomas、Xiaolun Wang、Matthew A. Marx

  DOI：10.1039/d2md00163b

  日期：——

  describe the early stages of a fragment-based lead discovery (FBLD) project for a recently elucidated synthetic lethal target, the PRMT5/MTA complex, for the treatment of MTAP-deleted cancers. Starting with five fragment/PRMT5/MTA X-ray co-crystal structures, we employed a two-phase fragment elaboration process encompassing optimization of fragment hits and subsequent fragment growth to increase potency

  在这里，我们描述了基于片段的先导发现 (FBLD) 项目的早期阶段，该项目针对最近阐明的合成致死靶点 PRMT5/MTA 复合物，用于治疗MTAP缺失的癌症。从五个片段/PRMT5/MTA X 射线共晶结构开始，我们采用了两阶段片段加工过程，包括优化片段命中和随后的片段生长，以提高效力、评估合成易处理性并实现基于结构的药物设计。确定了两个先导系列，其中一个导致了临床候选 MRTX1719 的发现。
• US7160877B2
  申请人：——

  公开号：US7160877B2

  公开（公告）日：2007-01-09