1-(6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one | 942924-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone；1-(6-methoxy-2,3-diphenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 942924-13-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: DLGVKFVLXBFDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  492.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-(1,2-diphenylvinyl)-5-methoxyphenyl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1-(6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下机械化学钌催化的炔烃加氢芳基化反应

  摘要：

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02973

文献信息

• Oxidative Annulation of Anilides with Internal Alkynes Using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopentadienyl)Rhodium(III) Catalyst Under Ambient Conditions
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201300884

  日期：2014.5.5

  A dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex was synthesized on a preparative scale via the rhodium‐catalyzed cross [2+2+1] cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes, followed by reductive complexation with rhodium(III) chloride in ethanol. The thus obtained dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III)

  的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物在制备规模合成通过铑催化的交叉[2 + 2 + 1] silylacetylenes和两个炔基酯的环化三聚，导致取代silylfulvenes，随后与氯化铑（III）在乙醇中的还原络合。将如此得到的双核（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物是用于与在环境条件下内部炔烃（在空气下室温）酰替苯胺的氧化环的高度活性的预催化剂。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上优于无电子的基底进行环化的偏好。
• Synthesis of Functionalized (η ⁵ ‐Indenyl)rhodium(III) Complexes and Their Application to C−H Bond Functionalization
  作者：Jyunichi Terasawa、Yu Shibata、Yuki Kimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201701716

  日期：2018.3.2

  established that reductive complexation of functionalized benzofulvenes, which are readily prepared from commercially available indene and 2‐methylindene, with RhCl3 in ethanol affords the corresponding indenyl–rhodium(III) dichlorides bearing substituents at the 1‐ (H or CO2Et), 2‐ (H or Me), and 3‐ [CH2Ph or CH2(2‐MeOC6H4)] positions. The indenyl–rhodium(III) complexes bearing one ethoxycarbonyl

  已经确定，可以很容易地从商业上可获得的茚和2-甲基茚与官能团苯并富勒烯与乙醇中的RhCl 3进行还原络合，得到相应的茚-铑（III）二氯化物，它们在1-（H或CO 2）处带有取代基。Et），2-（H或Me）和3- [CH 2 Ph或CH 2（2-MeOC 6 H 4）]位置。带有一个乙氧基羰基的茚-铑（III）配合物比我们先前报道的Cp E Rh III配合物对乙炔化物与内部炔烃的氧化[3 + 2]环合反应显示出更高的热稳定性和区域选择性。
• Synthesis of indoles via palladium-catalyzed C–H activation of N-aryl amides followed by coupling with alkynes
  作者：Feng Zhou、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.009

  日期：2011.9

  A convenient and efficient method for the construction of indole skeleton was developed via Pd-catalyzed C-H activation of N-aryl amides and subsequent coupling with alkynes. Both stoichiometric and catalytic versions have been successfully achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical Ruthenium-Catalyzed Hydroarylations of Alkynes under Ball-Milling Conditions
  作者：Hanchao Cheng、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02973

  日期：2017.12.1

  mechanochemical ruthenium-catalyzed hydroarylations of alkynes with acetanilides lead to trisubstituted alkenes. Only catalytic amounts of pivalic acid or copper acetate are required, and without the need for external heating, the reaction times are shorter than those of their solution-based counterpart. Mechanochemical oxidative annulations through palladium-catalyzed intramolecular amination convert the products

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。