2-(4-氟苄基)噻吩 | 63877-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苄基)噻吩
• 英文名称: 2-(4'fluorobenzyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-fluorophenylmethyl)thiophene；2-(4-Fluorobenzyl)thiophene；2-[(4-fluorophenyl)methyl]thiophene
• CAS: 63877-96-3
• 化学式: C₁₁H₉FS
• 分子量: 192.257
• InChiKey: YBIBLJMBFUFDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苄基)噻吩 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(2R)-4-[5-[(4-氟苯基)甲基]噻吩-2-基]丁-3-炔-2-基]-1-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R)-(+)-N-[3-[5-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-thienyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hydroxyurea (ABT-761), a second-generation 5-lipoxygenase inhibitor.

  摘要：

  Structure-activity optimization of inhibitory potency and duration of action of N-hydroxyurea containing 5-lipoxygenase inhibitors was conducted. The lipophilic heteroaryl template and the link group connnecting the template to the N-hydroxyurea pharmacophore were modified. Inhibition of 5-lipoxygenase was evaluated in vitro in a human whole blood assay. An in vitro assay using liver microsomes from monkey was used to evaluate congeners for comparative rates of glucuronidation. (3-Heteroaryl-1-methyl-2-propynyl)-N-hydroxyureas were found to be more resistant to in vitro glucuronidation. The promising inhibitor N-[3-[5-(4-fluorophenoxy)2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hydroxyurea (6) was found to have stereoselective glucuronidation in monkey and man. The R enantiomer 7 provided longer duration of inhibition as evaluated by an ex vivo whole blood assay. Further optimization of the lipophilic template led to the discovery of (R)-(+)-N-[3-[5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-thienyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hydroxyurea (11) with more effective and prolonged inhibition of leukotriene biosynthesis than zileuton (1) and 7 in monkey and man. The optimized 5-lipoxygenase inhibitor 11 was selected for development as an investigational drug for leukotriene-mediated disorders.

  DOI：

  10.1021/jm00024a004
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 三氯化铝 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 sodium borohydrid 作用下， 以 噻吩 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-(4-氟苄基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of methylene compounds and the novel

  摘要：

  甲烷基化合物首选通过还原具有以下结构的铝卤化物络合物来制备： 其中R.sup.1代表一个C.sub.6-C.sub.10芳基基团，该基团可选地被1至4个C.sub.1-C.sub.4烷基基团、1至4个氟、氯和/或溴原子、一个C.sub.1-C.sub.8烷氧基团和/或一个乙酰氧基团取代，或者代表一个杂芳基基团，该基团可选地被一个C.sub.1-C.sub.4烷基基团和/或一个氟、氯或溴原子取代，含有5至10个碳原子和一个氧或硫原子；R.sup.2代表一个C.sub.1-C.sub.12烷基基团，该基团可选地被1至5个氟、氯和/或溴原子取代，独立于R.sup.1代表的基团的定义，如果R.sup.1=a被1至4个氟、氯和/或溴原子取代的C.sub.6-C.sub.10芳基基团，也代表一个呋喃基或噻吩基团；Y代表氟、氯或溴，与具有以下结构的胺硼烷反应： 其中R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.4代表氢或C.sub.1-C.sub.4烷基和/或与氢化钠硼或氢化钾硼反应，可以首次获得2-(2,4-二氯-5-氟苄基)噻吩。

  公开号：

  US05591869A1

文献信息

• Benzylation via Tandem Grignard reaction —iodotrimethylsilane (TMSI) mediated reduction
  作者：Eric J. Stoner、Darlene A. Cothron、Mary K. Balmer、Brian A. Roden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00659-v

  日期：1995.10

  initial formation of biarylmethanols via reaction of aryl Grignards with carbonyl compounds followed by a subsequent reduction with iodotrimethylsilane (TMSI). A number of improvements over existing literature procedures are reported as well as previously unobserved dimenzations. Studies reveal that as few as 3 equiv of TMSI will give complete reduction in most cases where either of the substituents are not

  已经开发出允许大规模制备联芳基甲烷的方法。该方法包括通过芳基格氏试剂与羰基化合物的反应初始形成联芳基甲醇，随后用碘代三甲基硅烷（TMSI）还原。据报道，对现有文献方法以及先前未曾观察到的尺寸进行了许多改进。研究表明，在大多数取代基都不是杂芳族的情况下，只有3当量的TMSI会完全还原。单取代的链烷醇与TMSI反应，得到相应的碘化物。还报道了TMSI减少的机理研究。
• A general, convenient and highly efficient synthesis of diarylmethanes by copper-catalyzed reaction
  作者：Ku Yi-Yin、Ramesh R. Patel、David P. Sawick

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00176-1

  日期：1996.3

  Copper-catalyzed reactions of arylmagnesium derivatives with benzyliodides have been developed for the large scale preparation of diarylmethanes. Various diarylmethanes have been prepared in high yield by this reaction, the amount of homocoupled dimers being less than 3%.

  已经开发了芳基镁衍生物与苄基碘化物的铜催化反应，用于大规模制备二芳基甲烷。通过该反应已经以高产率制备了各种二芳基甲烷，均偶联的二聚体的量小于3％。
• Suzuki-Miyaura and Related Cross-Couplings in Aqueous Solvents Catalyzed by Di(2-pyridyl)methylamine-Palladium Dichloride Complexes
  作者：Carmen Nájera、Juan Gil-Moltó、Sofia Karlström

  DOI：10.1002/adsc.200404195

  日期：2004.12

  dichloride complexes 4 are versatile catalysts for different types of cross-coupling reactions in water or aqueous solvents under aerobic conditions. The Suzuki–Miyaura reaction of arylboronic acids can be performed with bromoarenes under water reflux using K2CO3 as base or at room temperature or 60 °C in aqueous methanol using KOH as base. For aryl chlorides the corresponding cross-couplings with arylboronic

  基于二（2-吡啶基）甲胺的二氯化钯配合物4是通用的催化剂，用于在好氧条件下在水或水性溶剂中进行不同类型的交叉偶联反应。芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应可以与溴代芳烃在回流下，以K 2 CO 3为碱，或在室温或60°C的甲醇水溶液中，以KOH为碱，进行。对于芳基氯化物，相应的与芳基硼酸的交叉偶联可以在回流水中与K 2 CO 3进行。作为碱，以TBAB为添加剂，以提供联芳基和杂联芳基。芳基硼酸还在以K 2 CO 3为碱或在室温下在丙酮水溶液和KOH为碱的回流水中与苄基氯和烯丙基底物如氯化物，乙酸盐或碳酸盐反应，得到二芳基甲烷和芳基丙烯。三甲基环硼氧烷和烷基硼酸在水中与K 2 CO 3回流下与溴代和氯代芳烃偶联作为基础，TBAB作为添加剂，提供甲基和丁基芳烃。这些交叉耦合也已经在微波辐射下在较短的时间内完成了。几种重要的中间体，例如4'-甲基联苯-2-腈，4-联苯乙酸，3-（3-甲基苯基）苯甲酸，4
• Substituted arylalkynyl-and heteroarylalkynl-N-hydroxyurea inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05616596A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention relates to compounds having activity to inhibit lipoxygenase enzyme activity, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to a medical method of treating. More particularly, this invention concerns certain substituted arylalkynyl- and ((heteroaryl)alkynyl)-N-hydroxy-ureas which inhibit leukotriene biosynthesis, to pharmaceutical compositions of these compounds and to a method of inhibiting leukotriene biosynthesis.

  该发明涉及具有抑制脂氧酶酶活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗的医学方法。更具体地说，这项发明涉及特定的取代芳基炔基和((杂环)炔基)-N-羟基脲，这些化合物抑制白三烯生物合成，以及这些化合物的药物组合物和抑制白三烯生物合成的方法。
• Substituted aryl- and heteroarylalkenyl-N-hydroxyurea inhibitors of
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05506261A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is selected from optionally substituted thienyl, thiazolyl, oxazolyl and furyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  具有结构##STR1##的化合物，其中Z从选择性取代的噻吩基、噻唑基、噁唑基和呋喃基中选择，是脂氧酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物可用于治疗或改善过敏和炎症性疾病状态。