6-benzoyl-2,3-diphenylquinoxaline | 150252-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzoyl-2,3-diphenylquinoxaline
• 英文别名: (2,3-diphenylquinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone；2,3-diphenyl-6-benzoylquinoxaline；(2,3-diphenylquinoxalin-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 150252-47-4
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01815781
• 分子量: 386.453
• InChiKey: SHGCOCRWIDCDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  546.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzoyl-2,3-diphenylquinoxaline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90.4%的产率得到phenyl(2,3-diphenyl-6-quinoxalinyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 4, p. 620 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基甲苯 在 镍 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 6-benzoyl-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 4, p. 620 - 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• Ball-milling synthesized hydrotalcite supported Cu–Mn mixed oxide under solvent-free conditions: an active catalyst for aerobic oxidative synthesis of 2-acylbenzothiazoles and quinoxalines
  作者：Xu Meng、Xiuru Bi、Chaoying Yu、Gexin Chen、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c8gc01816b

  日期：——

  Ball-milling results in excellent catalytic performance of bimetallic supported catalyst Cu–Mn/HT.

  球磨法制备的双金属负载催化剂Cu-Mn/HT表现出优异的催化性能。
• Organocatalytic Combinatorial Synthesis of Quinazoline, Quinoxaline and Bis(indolyl)methanes
  作者：Fatemeh Malamiri、Samad Khaksar、Rashid Badri、Elham Tahanpesar

  DOI：10.2174/1386207323666191213123026

  日期：2020.3.16

  bis(indolyl)methanes was developed using 3,5-bis(trifluoromethyl) phenyl ammonium hexafluorophosphate (BFPHP) as a novel organocatalyst. MATERIALS AND METHODS All of the obtained products are known compounds and identified by IR, 1HNMR, 13CNMR and melting points. RESULT Various products were obtained in good to excellent yields under reaction conditions. CONCLUSION The BFPHP organocatalyst demonstrates a novel class

  目的和目的使用3,5-双（三氟甲基）苯基六氟磷酸铵（BFPHP）作为新型有机催化剂，开发了一种高效且实用的合成杂环化合物的方法，例如喹唑啉，喹喔啉和双（吲哚基）甲烷。材料与方法所有获得的产物均为已知化合物，通过IR，1HNMR，13CNMR和熔点鉴定。结果在反应条件下获得了各种产品，收率良好至优异。结论BFPHP有机催化剂显示出一类新型的不对称有机催化剂，在绿色化学中引起了广泛的关注。
• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。