methyl 4-hydroxy-1,3-diphenyl-2-naphthoate | 64362-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-1,3-diphenyl-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-1,3-diphenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 64362-21-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: RDCGGDTZMJGJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Naphthalenedicarboxylic acid, 1,2-dihydro-1-oxo-2,4-diphenyl-,dimethyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 4-hydroxy-1,3-diphenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物的合成转化：三取代的[小α]-萘酚的简便制备

  摘要：

  1，3-二芳基异苯并呋喃-DMAD加合物在室温下与BF3.OEt2在DCM中反应后，发生区域特异性的1,2-芳基迁移，然后进行Krapcho脱羧，以高收率得到三取代的[α]-萘酚。

  DOI：

  10.1039/c6ob00628k

文献信息

• Iron‐Promoted Domino Dehydrogenative Annulation of Deoxybenzoins and Alkynes Leading to β‐Aryl‐α‐Naphthols
  作者：Xue‐Qing Zhu、Rui‐Li Guo、Xing‐Long Zhang、Ya‐Ru Gao、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000625

  日期：2020.8.4

  A strategy for synthesis of β‐aryl‐α‐naphthols has been established through an iron‐promoted domino C(sp 3)−H/C(sp )−H and C(sp 2)−H/C(sp )−H dehydrogenative coupling of deoxybenzoins and alkynes. The synthesis uses inexpensive materials with a broad substrate scope and features simple operations with excellent regioselectivity. This study provides an alternative access to various β‐aryl‐α‐naphthols

  通过铁促进的多米诺骨牌C（sp 3）-H / C（sp）-H和C（sp 2）-H / C（sp）-H建立了合成β-芳基-α-萘酚的策略。脱氧苯偶姻和炔烃的脱氢偶联。该合成使用廉价的材料，具有广泛的底物范围，并且具有操作简便，区域选择性高的特点。这项研究为各种β-芳基-α-萘酚提供了替代途径，合成方案应在医学，材料科学和相关领域具有潜在的应用。