4,5-diphenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-imidazole | 1159606-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-pyren-1-yl-1H-imidazole
• CAS: 1159606-65-1
• 化学式: C₃₁H₂₀N₂
• 分子量: 420.513
• InChiKey: BCQVCWZMZBZBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-imidazole 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4,4',5,5'-tetraphenyl-2,2'-dipyren-1-yl-2'H-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Hiroshi; Satoh, Yusuke; Ishibashi, Yukihide, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7256 - 7263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-diphenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的and和蒽的光学性质：实验和理论研究

  摘要：

  合成了一系列含蒽和pyr的咪唑衍生物，并通过光谱进行了表征。在不同极性的不同溶剂中检查了咪唑衍生物的光吸收和发射性质。随着溶剂极性的增加，吸收曲线保持不变，而发射最大值逐渐红移。发射光谱的溶剂变色位移与E T相关（30），取向极化率和Kamlet-Taft。Kamlet-Taft治疗获得更好的相关性，表明在激发态中涉及非特异性相互作用。TDDFT计算结果表明电荷转移对光学特性和更多平面激发态的贡献可忽略不计。与带有蒽的类似化合物相比，含pyr的咪唑显示出更高的分解温度。电化学数据表明，based基咪唑比相应的蒽类似物富电子，如其容易氧化所示。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.12.018

文献信息

• One-pot synthesis, physicochemical and photophysical properties of deep blue light-emitting highly fluorescent pyrene-imidazole dye: A combined experimental and theoretical study
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Al-Anood M. Al-Dies、Osman I. Osman、Mohammad Asad、Mohie E.M. Zayed

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.015

  日期：2018.9

  A one-pot multi-component synthesis of 4,5,-diphenyl-2-(pyren-1-yl)-1H-imidazole (DPI) chromophore was performed by the reaction of benzil, pyrene-1-carboxaldehyde and ammonium acetate in acetic acid. Structure elucidation of DPI chromophore was confirmed by spectroscopic techniques (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra). The physicochemical and photophysical parameters of DPI chromophore such as

  通过苯、,-1-甲醛和乙酸铵的反应进行一锅多组分合成4,5，-二苯基-2-（吡喃-1-基）-1 H-咪唑（DPI）发色团在乙酸中。DPI发色团的结构鉴定通过光谱技术（FT-IR，1 H NMR，131 H NMR和质谱）。在不同溶剂极性的基础上，通过实验和理论计算了DPI发色团的物理化学和光物理参数，例如消光系数，振荡器强度，偶极矩，斯托克斯位移和荧光量子产率，以观察溶剂对DPI发色团的影响。DPI生色团也可用于测定阳离子和阴离子表面活性剂（如十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和十二烷基硫酸钠（SDS））的临界胶束浓度（CMC）。
• Synthesis, optical properties, and blue electroluminescence of fluorene derivatives containing multiple imidazoles bearing polyaromatic hydrocarbons
  作者：Dhirendra Kumar、K.R. Justin Thomas、Yu-Lin Chen、Yung-Cheng Jou、Jwo-Huei Jou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.046

  日期：2013.3

  Fluorene decorated with multiple imidazole units in a non-conjugated fashion and featuring polyaromatic hydrocarbons such as anthracene or pyrene were synthesized and characterized as blue emitters suitable for application in organic light-emitting diodes. The optical absorption and emission peak profiles remained unaltered on increasing the imidazole loading on fluorene. But the molar extinction coefficient progressively increased on introduction of additional imidazole unit attributable to the increment in the chromophore density. Replacement of phenyl group at the C-2 of imidazole nucleus with polyaromatic hydrocarbons such as anthracene and pyrene led to a red-shift in the absorption and emission spectra due to their characteristic absorption features. All the compounds exhibited high thermal decomposition temperature in the range 395-509 degrees C showing significant thermal robustness. The anthracene and pyrene derivatives were demonstrated as efficient blue emitters in 4,4'-di(9H-carbazol-9-y1)-1,1'-biphenyl host for multilayered organic light-emitting diodes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.