(2S,3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-benzodioxole | 210633-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-benzodioxole
• 英文别名: (2S,3aR,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 210633-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NRGQAHVSVBBYCA-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-benzodioxole 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and ent-Taxoids

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1801
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohexa-4,6-diene 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3aR,7aS)-3a,7a-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  The Enantiocontrolled Synthesis of a Highly Functionalized Cyclohexenone Related to the A-Ring of the Furanosteroid Viridin

  摘要：

  将对映体纯度较高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚 10 转化为环己酮 17a 的反应顺序为七个步骤。使用相同的起始原料，以近乎等效的顺序合成了对映体系统 17b。化合物 17a 与ent-viridin（ent-1）的 A 环有关，ent-1 是呋喃类病毒素（1）的非天然对映体。

  DOI：

  10.1071/ch09283

文献信息

• Taxane Diterpene Synthesis Studies. Part 2: Towards Taxinine—Enantiospecific Construction of an AB-ring Substructure Incorporating both Quaternary Carbon Centres and Attempts to Annulate the C-ring
  作者：Martin G. Banwell、Malcolm D. McLeod、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch03161

  日期：——

  In connection with efforts to develop an efficient total synthesis of the biologically active natural product taxinine 1, the enzymatically-derived and monochiral cis-1,2-dihydrocatechol 7 was converted, over several steps including a Diels–Alder cycloaddition reaction, into the bicyclo[2.2.2]octan-2-one 18. Reaction of the last compound with the organocerium reagent 22 afforded the 1,5-diene 23 which

  在努力开发生物活性天然产物紫杉碱 1 的有效全合成过程中，酶促衍生的单手性 cis-1,2-二氢儿茶酚 7 经过几个步骤（包括 Diels-Alder 环加成反应）转化为双环[2.2.2]octan-2-one 18. 最后一个化合物与有机铈试剂22反应得到1,5-二烯23，其进行阴离子oxy-Cope重排反应，得到产物C-甲基化烯醇化物 25，双环 [5.3.1] 十一烯酮 27 体现了目标 1 的 AB 环系统。开发了两种用于此类产物的烯丙基氧化的方法，并且几次尝试进行环化反应以建立紫杉烷 C 环均未成功描述。