[1,1'-biphenyl]-4-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone | 92867-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: N-<4-Phenyl-benzoyl>-imidazol；1-(biphenyl-4-carbonyl)-1H-imidazole；Imidazol-1-yl-(4-phenylphenyl)methanone；imidazol-1-yl-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 92867-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: PHMCNZBXSQEKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-[4'-phenylbenzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and structural consequences of the leaving group in substrates of a class C β-lactamase

  摘要：

  The class C beta-lactamase of Enterobacter cloacae P99 is known to catalyze the hydrolysis of certain acyclic (thio)esters. Previous experiments have employed thioglycolate, in-hydroxybenzoate, and phenylphosphate leaving groups. The relative effectiveness of these leaving groups has now been quantitatively assessed by employment of a series of compounds with common acyl groups, and found to rank in the order phenylphosphate > m-hydroxybenzoate > thioglycolate. Structural models suggest that these leaving groups interact during acylation principally with Tyr 150, Lys 315, and Thr 316 of the beta-lactamase active site. The positions of the leaving group carboxylates in these models is compared with those in published crystal structures of complexes of class C beta-lactamases with beta-lactams. The particular effectiveness of the acyl phosphate indicates the positions of two oxyanions that strongly interact with the active site. This information should be useful in the design of inhibitors of class C beta-lactamases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 4-苯基苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(1H-imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。
• Synthesis and preliminary biological evaluations of (+)-isocampholenic acid-derived amides
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Damijan Knez、Martina Hrast、Stanislav Gobec、Sebastijan Ričko、Jurij Svete

  DOI：10.1007/s11030-016-9668-9

  日期：2016.8

  The synthesis of two novel (+)-isocampholenic acid-derived amines has been realized starting from commercially available (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The novel amines as well as (+)-isocampholenic acid have been used as building blocks in the construction of a library of amides using various aliphatic, aromatic, and amino acid-derived coupling partners using BPC and CDI as activating agents. Amide

  从市售的（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸开始，已经实现了两种新颖的（+）-异马来酸衍生的胺的合成。在使用各种脂肪族，芳香族和氨基酸衍生的偶联伙伴（使用BPC和CDI作为活化剂）构建酰胺库的过程中，已将新型胺以及（+）-异马来酸用作结构单元。已对酰胺衍生物进行了针对几种酶的分析，这些酶具有开发新药来对抗细菌感染和阿尔茨海默氏病的潜力。化合物20c和20e显示出对人类丁酰胆碱酯酶\（（h \ hbox BChE}）\）  （\（\ hbox IC} _ 50} \）的选择性亚微摩尔抑制作用值分别为\（0.80 \，\ pm 0.05 \）和\（0.25 \，\ pm 0.02 \，\ upmu} \ hbox M} \）。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of α-Amino Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Xiaochen Wang、Binbing Zhu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05815

  日期：2022.2.18

  cross-coupling reactions between a wide range of carboxylic acids, a class of feedstock chemicals, and readily available N-alkyl anilines by means of single-electron N-heterocyclic carbene catalysis combined with photocatalysis provided access to structurally diverse α-amino ketones. The method features a broad substrate scope and is compatible with a wide array of functional groups. To demonstrate

  α-氨基酮部分存在于许多药理活性分子中，但它们的合成具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、操作简单的方法，通过卡宾和光氧化还原催化的结合，将羧酸中的 α-氨基 C(sp 3 )-H 键直接酰化。具体来说，广泛的羧酸、一类原料化学品和容易获得的N之间的交叉偶联反应-烷基苯胺通过单电子N-杂环卡宾催化结合光催化提供了获得结构多样的α-氨基酮的途径。该方法具有广泛的底物范围，并与广泛的官能团兼容。为了证明该方法的潜在应用，我们对一种 α-氨基酮产品进行了进一步的转化。
• Organic Photoredox-Catalyzed Silyl Radical Generation from Silylboronate
  作者：Naho Takemura、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.2c01964

  日期：2022.7.1

  A visible-light-driven silyl radical generation method from silylboronates has been developed. The activation of silylboronates with a catalytic amount of mild base promoted the single-electron oxidation process to form silyl radicals. Facile single electron transfer for the borate form readily occurred without hydrogen atom transfer for hydrosilane in the presence of various photoredox catalysts.

  已经开发了一种由甲硅烷基硼酸盐产生可见光驱动的甲硅烷基自由基的方法。用催化量的温和碱活化甲硅烷基硼酸酯促进了单电子氧化过程形成甲硅烷基自由基。在各种光氧化还原催化剂的存在下，硼酸盐形式的简单单电子转移很容易发生，而氢硅烷没有氢原子转移。将该协议与自由基介导的 N-杂环卡宾催化相结合，通过自由基中继过程与甲硅烷基自由基产生，使烯烃的酰基化成为可能。此外，最近用于合成甲硅烷基硼酸盐的先进方法显着提高了这种甲硅烷基自由基生成过程的效用。