3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide | 40177-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: Ethyl 2-(2,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 40177-05-7
• 化学式: Br*C₁₃H₁₇N₂O₂
• 分子量: 313.194
• InChiKey: RUORQHOSJDEXGY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 、 联苯甲酰 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 95.0~105.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到5-methyl-2,3-diphenyl-5H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-10-ylium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基苯并咪唑 、 溴乙酸乙酯 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059

文献信息

• Azino-Fused Benzimidazolium Salts as DNA Intercalating Agents. 2.
  作者：Joaquín Pastor、Jorge G. Siro、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Federico Gago、Beatriz de Pascual-Teresa、Manuel Pastor、M. Melia Rodrigo

  DOI：10.1021/jo962055i

  日期：1997.8.1

  The synthesis of new pyrido[1,2-a]- and pyridazino[1,6-a]benzimidazolium salts by basic condensation of 1,3-disubstituted 2-alkylbenzimidazolium salts and 1,2-diketones and subsequent chemical transformations is described. The DNA-binding properties were examined by UV-vis spectroscopy, viscosimetric determinations, and molecular modeling techniques. The presence of a flat polycyclic hydrocarbon moiety such as a naphthalene-1,8-diyl or a biphenyl-o,o'-diyl, fused to the cationic heterocycle, appears to enhance the interaction with DNA. Variation of the substituents on the indole-like N will allow us to build up a new series of his-salts with bis-intercalating properties.
• Microwave assisted Westphal condensation and its application to synthesis of sempervirine and related compounds
  作者：T.S. Chinta Rao、Sanjay Saha、Gajendra B. Raolji、Balaram Patro、Prabhaker Risbood、Michael J. Difilippantonio、Joseph E. Tomaszewski、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.059

  日期：2013.2

  A concise synthesis of a potent lead in anticancer therapeutics, sempervirine, was achieved by one pot Westphal condensation, ester hydrolysis, and decarboxylation under microwave irradiation. The method was extended to the synthesis of several similar heterocycles.

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。