(2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one | 29170-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-dimethylamino-4'-phenyl-trans-chalcone；4-Dimethylamino-4'-phenyl-trans-chalkon；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 29170-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: GQQIKBNDGVBEOA-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-4-[3-(4-phenylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043

文献信息

• QSAR-driven design, synthesis and discovery of potent chalcone derivatives with antitubercular activity
  作者：Marcelo N. Gomes、Rodolpho C. Braga、Edyta M. Grzelak、Bruno J. Neves、Eugene Muratov、Rui Ma、Larry L. Klein、Sanghyun Cho、Guilherme R. Oliveira、Scott G. Franzblau、Carolina Horta Andrade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.026

  日期：2017.9

  developed SAR rules and binary QSAR models using literature data for targeted design of new heteroaryl chalcone compounds with anti-TB activity. Using these models, we prioritized 33 compounds for synthesis and biological evaluation. As a result, 10 heteroaryl chalcone compounds (4, 8, 9, 11, 13, 17–20, and 23) were found to exhibit nanomolar activity against replicating mycobacteria, low micromolar

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。
• 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines for Use as Scintillation Solutes
  作者：RICHARD H. WILEY、C. H. JARBOE、F. N. HAYES、E. HANSBURY、J. T. NIELSEN、P. X. CALLAHAN、M. C. SELLARS

  DOI：10.1021/jo01099a025

  日期：1958.5
• Studies on cycloimmonium ylides: synthesis of some new 2,4,6-trisubstituted pyridines. 2
  作者：Ram S. Tewari、Suresh C. Chaturvedi、Dinesh K. Nagpal

  DOI：10.1021/je60086a032

  日期：1980.7
• TEWARI R. S.; CHATUROEDI S. C.; NAGPAL D. K., J- CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 3, 293-295
  作者：TEWARI R. S.、 CHATUROEDI S. C.、 NAGPAL D. K.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K.; CHATURVEDI S. C., INDIAN J. CHEM., 1980 B17, NO 6, 569-571
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.、 CHATURVEDI S. C.

  DOI：——

  日期：——