2-phenylpropan-2-yl-2-((diphenylmethylene)amino)acetate | 1351184-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropan-2-yl-2-((diphenylmethylene)amino)acetate
• 英文别名: 2-Phenylpropan-2-yl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 1351184-94-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: RDJLRERIXHWIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropan-2-yl-2-((diphenylmethylene)amino)acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Br^(1-)*C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.05h， 生成 (S)-2-phenylpropan-2-yl 5-(6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridin-3-yl)-2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 2-phenylpropan-2-yl-2-((diphenylmethylene)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯作为甘氨酸二苯甲酮亚胺的对映选择性烷基化中的C端保护基

  摘要：

  枯草酸酯是在金鸡纳手性相转移催化剂催化的不对称烷基化反应中，甘氨酸二苯甲酮亚胺的最佳C端保护基。用该底物已经获得了高水平的对映选择性（高达94％ee），为类似的叔丁酯提供了有吸引力的替代方法。N-末端亚胺和C-末端酯可通过氢解从烷基化产物上裂解，同时保持酸不稳定的侧链保护基。

  DOI：

  10.1021/ol202939g

文献信息

• Synthesis of <scp>d</scp>-Abrines by Palladium-catalyzed Reaction of ortho-Iodoanilines with <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-methylalanyl-substituted Acetaldehyde and Acetylene
  作者：Paulami Danner、Marius Morkunas、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol4009409

  日期：2013.5.17

  N-Boc-N-methyl--tryptophans (abrine derivatives) was developed that relies on the palladium-catalyzed annulation of ortho-iodoanilines 12 with either N-Boc-N-methyl-propargylglycine 16 or aldehyde 11. Both 11 and 16 can be prepared from d-serine. An alternative route to propargylglycine 16 utilizes an enantioselective propargylation reaction of glycine imine 17.

  一种新的策略，以Ñ -Boc- ñ -甲基-色氨酸（abrine衍生物）的开发依赖于邻iodoanilines的钯催化环12与任一Ñ -Boc- ñ -甲基-炔丙基甘氨酸16或醛11。两个11和16可以从制备d -丝氨酸。炔丙基甘氨酸16的替代途径利用甘氨酸亚胺17的对映选择性炔丙基化反应。
• Directing the Cation Recognition Ability of Calix[4]arenes toward Asymmetric Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicola Alessandro De Simone、Rosaria Schettini、Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Irene Izzo、Giorgio Della Sala、Placido Neri

  DOI：10.1002/ejoc.201700912

  日期：2017.10.10

  the first time in asymmetric phase-transfer catalysis. The binding affinities of a series of chiral α-methylbenzylamine-derived calix[4]arene-amides toward Na+ guest have been determined by 1H NMR spectroscopic titration experiments. The good apparent association constant values are consistent with the macrocycles' catalytic efficiency in the asymmetric alkylation reaction of N-(diphenylmethylene)glycine

  首次在不对称相转移催化中利用了手性杯芳烃主体对碱性阳离子客体的识别能力。一系列手性α-甲基苄胺衍生的杯[4]芳烃-酰胺对Na+客体的结合亲和力已通过1H NMR光谱滴定实验确定。良好的表观缔合常数值与大环在相转移条件下 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯的不对称烷基化反应中的催化效率一致。