2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone | 38268-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-di(p-methoxyphenyl)-3,4-diphenyl-cyclopentadienone；2.5-Bis-(p-methoxy-phenyl)-3.4-diphenyl-cyclopentadienon；2,5-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 38268-21-2
• 化学式: C₃₁H₂₄O₃
• 分子量: 444.53
• InChiKey: DURKLCIFQNJMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.2-196.0 °C
• 沸点：
  668.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone 生成 4,7-Bis-(4-methoxy-phenyl)-5,6-diphenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  343.环丁二烯。第二部分 二苯基乙炔的钯配合物：四苯基环丁二烯的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001881
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide

  摘要：

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260556

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• Reactivity of 2-t-butyl-4,5-didehydropyrimidine and electronic structure of the parent hetaryne
  作者：Michel Tielemans、Vincent Areschka、Jaume Colomer、Robert Promel、Wilfried Langenaeker、Paul Geerlings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88355-1

  日期：1992.11

  was allowed to react with a variety of reagents. Trapping experiments with furan and two tetracyclones gave the expected adducts in low to moderate yields. On treatment with anthracene and 1,3-cyclohexadiene, complex mixtures were obtained from which the adducts could not be isolated. Cycloaddition of phenyl azide to the intermediate yielded 3-phenyl-5-t-butyl-3H-v-triazolo[4,5-d]pyrimidine as the major

  使3-氨基-5-叔丁基-3H-v-三唑并[4,5-d]嘧啶的氧化反应生成的2-叔丁基-4,5-二氢嘧啶与各种试剂反应。用呋喃和两个四环酮进行的捕集实验以低至中等的收率得到了预期的加合物。用蒽和1，3-环己二烯处理时，获得了复杂的混合物，从中不能分离出加合物。将苯叠氮基环加成到中间体中，生成3-苯基-5-叔丁基-3H-v-三唑并[4,5-d]嘧啶作为主要产物，以及出乎意料的2-叔丁基-9H-嘧啶[4]。 ，5-b]吲哚的量较少。通过与描述了合成方法的真实样品进行比较，确定了这两种化合物的结构。用2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基叠氮化物也发生环加成，从而以低收率得到8-氮杂核苷。前体在乙醇中的氧化仅得到4-乙氧基-2-叔丁基嘧啶。在碘的存在下，在二氯甲烷或苯中氧化，可得到由于侵蚀溶剂而生成的产物，分别为4-氯-5-碘-2-叔丁基嘧啶和5-碘-4-苯基-2-叔丁基嘧啶。另外，在
• Pericyclic transformations of tetracyclo[8,2,1,02,903,8]trideca-4,6,11-trienes,and formation of dihydrosemibullvalenes by thermal intramolecula
  作者：W.P. Lay、K. Mackenzie、A.S. Miller、D.L. Williams-Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88028-8

  日期：1980.1

  bridge adducts; these, on relatively mild thermolysis, yield dihydrosemibullvalene derivatives by a novel sequence including cheletropic loss of carbon monoxide, electrocyclic ring opening of the immmediate substituted bicyclo[4,2,0] octadienes, and intramolecular [π4a +π2a]cycloaddition of the derived cyclooctatrienes. Other pericyclic reactions of compounds related to those of the title compounds

  环戊二烯酮与某些环丁烯二烯亲和剂反应，生成预期的羰基桥加合物；这些，在相对温和的热解，由一种新颖的收率dihydrosemibullvalene衍生物序列包括一氧化碳的cheletropic流失，immmediate取代的二环[4,2,0]辛二烯的电环开环，和分子内[ π 4一个+ π 2一]环加成衍生的环辛烯。还讨论了与标题化合物相关的化合物的其他周环反应。
• Curved Polycyclic Aromatic Molecules That Are π-Isoelectronic to Hexabenzocoronene
  作者：Jiye Luo、Xiaomin Xu、Renxin Mao、Qian Miao

  DOI：10.1021/ja3054354

  日期：2012.8.22

  successful synthesis of 1 and 2a,b is related to introducing alkoxyl groups to unprecedented positions of hexaphenylbenzenes. It is found that the red twisted isomer of 2b isomerizes at elevated temperature to the yellow anti-folded conformer. This finding along with the study on the thermodynamics and kinetics of the thermal isomerization has improved the early understandings on the conformation of HBP

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但
• Synthesis and rearrangement of alkylaryl- and aryl-substituted dihydrosemibullvalenes by thermolysis of 7,8-fused cyclo-octa-1,3,5-triene derivatives
  作者：Simon Greenfield、Kenneth Mackenzie

  DOI：10.1039/p29860001651

  日期：——

  provide useful models for investigation of equilibria between the electrocyclic valence tautomers, the scope and mechanism for thermal cross-cyclisations in, for example, unsymmetrically substituted cyclo-octatrienes, and the thermal vinyl–cyclopropane (1,3-allylic shift) isomerisation and/or H-atom transfer disproportionation of the resulting arylated and alkylaryldihydrosemibullvalenes. The results best

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。