Methyl (Z)-4-oxo-2-pentenoate | 19522-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (Z)-4-oxo-2-pentenoate
• 英文别名: 4-oxo-pent-2c-enoic acid methyl ester；4-Oxo-pent-2c-ensaeure-methylester；cis-β-Acetyl-acrylsaeuremethylester；cis-Methyl-4-oxo-2-pentenoat；methyl (Z)-4-oxopent-2-enoate
• CAS: 19522-27-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: GLVNZYODMKSEPS-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-4-oxo-2-pentenoate 在 臭氧 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,6R,7R)-4-Formyl-1-methyl-8,9,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程羰基基团控制的初级臭氧的第一个排他性区域选择性断裂和确定羰基氧化物形成区域化学的新方法。

  摘要：

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，

  DOI：

  10.1021/jo952284p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl (Z)-4-oxo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Convenient Preparation of 4-Oxo-2-alkenethioicS-Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30812

文献信息

• Potassium Fluoride/Basic Alumina as Far Superior Heterogeneous Catalyst for the Chemoselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Electron-Poor Alkenes Having Two Electron-Withdrawing Groups in α- and β-Positions
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/adsc.200606105

  日期：2006.7

  The chemoselective, conjugate addition of nitroalkanes to electron-poor alkenes, with two electron-withdrawing groups in the α- and β-positions, can be easily performed at room temperature under solventless conditions using potassium fluoride/basic alumina as heterogeneous catalyst.

  使用氟化钾/碱性氧化铝作为多相催化剂，可在室温下于无溶剂条件下轻松地将硝基烷烃进行化学选择，共轭加成，并在α和β位置带有两个吸电子基团。
• A General Procedure for theOne-pot Preparation of Polyfunctionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-40985

  日期：——

  Nitrocyclopropane formation has been successfully carried outby reaction of bromonitromethane with electrophilic alkenes bearingtwo electron-withdrawing groups in the α- and β-positions,and in the presence of potassium carbonate as base. The method allowsgood yields and moderate to satisfactory diastereoselectivity withlinear alkenes, while shows the complete formation of the exo-product with N-alkylmaleimides.

  通过溴硝基甲烷与含有α位和β位两个电子吸引基团的亲电烯烃在碳酸钾存在下反应，成功实现了氮杂环丙烷的合成。该方法能够获得良好的产率以及适度的至令人满意的非对映选择性，这与线性烯烃的表现一致，而在N-烷基马来酰亚胺体系中则完全形成了外型产物。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Favorskii-type rearrangement of chlorinated acetylacetone monomethyl enol ethers. Presumptive evidence for a cyclopropane dimethyl acetal intermediate
  作者：R. Verhe、L. De Buyck、N. De Kimpe、V. P. Kudesia、N. Schamp

  DOI：10.1021/jo00427a037

  日期：1977.4
• 359. Researches on acetylenic compounds. Part XXIV. Diels–alder reactions with acetylenic keto-esters
  作者：T. Y. Shen、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9500001772

  日期：——