1-(4-Phenylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 179119-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4-Phenylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 179119-36-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: KQDYKEYAVNKGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Phenylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(((6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,3-oxazin-2-yl)imino)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  4-苯基取代查尔酮衍生的1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物新型希夫碱的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  恶嗪和噻嗪杂环由于其重要的天然和非天然产物而具有独特的兴趣，并且在药物和生物领域表现出高生物活性。本工作计划从4-苯基取代的查耳酮合成1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物的席夫碱。通过UV、IR、1H NMR、13C NMR和DFT计算确定了新合成的目标化合物的结构。使用DFT/B3LYP/6-311G (d,p)基组计算分子特性HOMO-LUMO能量、能隙、柔软度和硬度。体外研究了1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物席夫碱对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性，并进行了相互比较。结果发现，噻嗪衍生物表现出较高的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23050
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-Phenylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成及抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201600219

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of 3-(Substituted Aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Xiao-Ping Zhan、Lan Lan、Shuai Wang、Kai Zhao、Yu-Xuan Xin、Qi Qi、Yao-Lin Wang、Zhen-Min Mao

  DOI：10.1002/cbdv.201600219

  日期：2017.2

  A series of 3-(substituted aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole derivatives were synthesized and determined for their anticancer activity against eleven cancer cell lines and two normal tissue cell lines using MTT assay. Among the synthesized compounds, compound 3f was the most potent compound against A375, CT-26, HeLa, MGC80-3, NCI-H460 and SGC-7901 cells (IC50 = 8.2 - 31.7 μm); 3g, 3n and

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。
• Structure-activity relationship study of antitrypanosomal chalcone derivatives using multivariate analysis
  作者：Kaio S. Gomes、Thais A. da Costa-Silva、Igor H. Oliveira、Andrea M. Aguilar、Diogo Oliveira-Silva、Miriam Uemi、Wender A. Silva、Lennine R. Melo、Carlos Kleber Z. Andrade、Andre G. Tempone、João L. Baldim、João Henrique G. Lago

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.020

  日期：2019.6

  a series of 36 chalcone derivatives were synthesized and tested against trypomastigotes of Trypanosoma cruzi. In addition, a detailed investigation on their molecular features was performed. The obtained results suggest that certain molecular features are fundamental for an efficient antitrypanosomal potential of chalcones, such as allylic groups, α,β-unsaturated carbonyl system, and aromatic hydroxyl

  恰加斯病是几种被忽视的疾病之一，其化学治疗药物的数量减少了，其中包括高毒性化合物苯硝唑和硝呋替莫。从这个意义上讲，天然产物代表了一种发现新的生物活性化合物的进口支架，其中查耳酮因其抗胰锥虫的潜力而成为有前途的代表。在这项工作中，合成了一系列36种查尔酮衍生物，并针对克氏锥虫的拟鞭毛体进行了测试。另外，对它们的分子特征进行了详细的研究。获得的结果表明，某些分子特征是有效的查耳酮类抗胰锥管潜在能力的基础，例如烯丙基，α，β-不饱和羰基体系和芳族羟基。
• Efficient Synthesis of Pyrido[3,4-c]cinnolines and Pyrido[3,2-c]cinnolines by Intramolecular Azo Coupling Reaction of 4,6-Diaryl-3-pyridine Diazonium Salts and Study of Their Antiviral Activity
  作者：Galina P. Sagitullina、Alina Yu. Fisenko、Vladislav Yu. Shuvalov、Evgenii V. Arshinov、Larisa V. Glizdinskaya、Larisa N. Shishkina、Nikolay I. Bormotov、Olga A. Serova

  DOI：10.1055/a-2230-0583

  日期：2024.4

  A new method is proposed for the synthesis of pyrido[3,4-c]cinnolines and pyrido[3,2-c]cinnolines. Pyridine-3-diazonium tetrafluoroborates, containing donor methoxy groups in one of the aryl substituents, form pyridocinnolines at 0 °C by intramolecular azo coupling reaction. The 2′-methoxy group in the aryl substituent of the pyridine-3-diazonium salt participates in the aromatic nucleophilic substitution

  提出了一种合成吡啶并[3,4- c ]肉啉和吡啶并[3,2- c ]肉啉的新方法。吡啶-3-重氮四氟硼酸盐，在芳基取代基之一中含有供体甲氧基，在 0 °C 下通过分子内偶氮偶联反应形成吡啶啉。吡啶-3-重氮盐芳基取代基中的2'-甲氧基参与芳香族亲核取代反应，导致重氮基消除，形成苯并呋喃并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[3] ,2- b ]吡啶。以高产率分离中间体和目标反应产物。
• Shorey, Shweta; Choudhary, Prakash; Intodia, Kumud, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5930 - 5932,3
  作者：Shorey, Shweta、Choudhary, Prakash、Intodia, Kumud

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Schiff Base of 1,3-Oxazine and 1,3-Thiazine Derivatives Derived from 4-Phenyl Substituted Chalcones and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：Anupama Sharma、Sarita Khaturia、Har Lal Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23050

  日期：——

  and DFT calculations. The molecular properties HOMO-LUMO energy, energy gap, softness and harness were calculated using DFT/B3LYP/6-311G (d,p) basis set. in vitro Antibacterial activities of Schiff bases of 1,3-oxazines and 1,3-thiazines derivatives were investigated against Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli) and compared with each other. It was found that

  恶嗪和噻嗪杂环由于其重要的天然和非天然产物而具有独特的兴趣，并且在药物和生物领域表现出高生物活性。本工作计划从4-苯基取代的查耳酮合成1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物的席夫碱。通过UV、IR、1H NMR、13C NMR和DFT计算确定了新合成的目标化合物的结构。使用DFT/B3LYP/6-311G (d,p)基组计算分子特性HOMO-LUMO能量、能隙、柔软度和硬度。体外研究了1,3-恶嗪和1,3-噻嗪衍生物席夫碱对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的抗菌活性，并进行了相互比较。结果发现，噻嗪衍生物表现出较高的活性。