4-(3-indolylsulfanyl)butanoic acid | 187030-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-indolylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: 5-(3-indolyl)-5-thiavaleric acid；4-(1H-Indol-3-ylsulfanyl)-butyric acid；4-(1H-indol-3-ylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 187030-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD02823136
• 分子量: 235.307
• InChiKey: NQJFDFYPIHKGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-indolylsulfanyl)butanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以9%的产率得到2,3,4,10-Tetrahydrothiepino[2,3-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-Indol-3-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到4-(3-indolylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚硫代链烷酸的环化成新型的含吲哚的三环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330624

文献信息

• Schwefelhaltige Indolderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0105397A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Schwefelhaltige Indolderivate der allgemeinen Formel worin Ind einen Indol-3-ylrest, der ein- oder zwei- fach durch Alkyl, 0-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituiert sein kann, A -(CH2)n-E-CmH2m- oder -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO-, n 0 oder 1, m 2,3 oder 4, E S, SO oder S02 und Ar eine unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, O-Alkyl, S-Alkyl, SO-Alkyl, SO2-Alkyl, OH, F, Cl, Br, CF3 und/oder CN oder durch eine Methylendioxygruppe substituierte Phenylgruppe bedeuten und worin die Alkylgruppen jeweils 1 - 4 C-Atome besitzen, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem.

  通式如下的含硫吲哚衍生物 其中 Ind 是吲哚-3-基，可被烷基、0-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代、 A -(CH2)n-E-CmH2m- 或 -(CH2)n-E-Cm-1H2m-2CO- 、 n 0 或 1、 m 2、3 或 4、 E S、SO 或 S02，以及 Ar 是未取代的苯基，或被烷基、O-烷基、S-烷基、SO-烷基、SO2-烷基、OH、F、Cl、Br、CF3 和/或 CN 或亚甲基二氧基单取代或二取代的苯基。 其中 每个烷基都有 1-4 个碳原子，其生理无害的酸加成盐对中枢神经系统有影响。
• ——
  作者：G. G. Levkovskaya、E. V. Rudyakova、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1022566202511

  日期：——

  A method was developed for preparation of (3-indolylsulfanyl)alkanecarboxylic acids from 1H-, 1-methyl(benzyl)-, 2-methylindoles, thiourea, iodine, and halocarboxylic acids.
• US4617309A
  申请人：——

  公开号：US4617309A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Cyclization of 2- and 3-indolythioalkanoic acids to novel indole-containing tricyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard

  DOI：10.1002/jhet.5570330624

  日期：1996.11

  series of 2- and 3-indolylthioalkanoic acids of various chain lengths were cyclized under dehydrative conditions affording tricyclic indole-containing ring systems wherein the third ring contains a sulfur atom attached to the 2- or 3-position of the indole ring. This methodology affords entry into the novel thiepino[3,2-b]indole, thiocino[2,3-b]indole and thiocino[3,2-b]indole ring systems.

  在脱水条件下将一系列各种链长的2-和3-吲哚基硫代链烷酸环化，得到含三环吲哚的环系统，其中第三个环含有连接到吲哚环的2-或3-位的硫原子。该方法提供了新的噻吩并[3，2- b ]吲哚，噻吩并[2，3- b ]吲哚和噻吩并[3，2- b ]吲哚环系统的入口。