3-chloro-propionic acid-(2-nitro-anilide) | 2790-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-propionic acid-(2-nitro-anilide)
• 英文别名: 3-Chlor-propionsaeure-(2-nitro-anilid)；2'-Nitro-3-chloropropionanilide；3-chloro-N-(2-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 2790-97-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD01213676
• 分子量: 228.635
• InChiKey: DULRZGMBDVZDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  435.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-propionic acid-(2-nitro-anilide) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-3-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸取代的 2,4-二芳基氨基嘧啶作为有效 EGFRT790M/L858R 抑制剂治疗 NSCLC 的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105045
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 3-氯丙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-propionic acid-(2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives
  作者：S. Uysal、U. Calis、Z. Soyer

  DOI：10.1055/s-0032-1308982

  日期：2012.6

  In this study, the synthesis and anticonvulsant properties of sixteen 2/3-benzoylaminopropionanilide derivatives were described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of lacosamide which is a functionalized amino acid with a novel anticonvulsant activity. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The anticonvulsant activity profile of synthesized compounds was determined by maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (scMet) seizure tests, whereas their neurotoxicity was examined using rotarod test. All these tests were performed in accordance with the procedures of the Antiepileptic Drug Development (ADD) program. The majority of the compounds were effective in the MES or scMet screening tests. None of the compounds showed neurotoxicity according to the rotarod test at studied doses. Most active compounds in the series were 3, 12 and 13, which bearing 2-methyl, 2-ethyl and 2-isopropyl substituent on the N-phenyl ring, respectively.

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• Synthesis of Some 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives and theirin-vitro Effects on Human Leukocyte Myeloperoxidase Activity
  作者：Zeynep Soyer、Meral Bas、Aysun Pabuccuoglu、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200500106

  日期：2005.9

  disorders. In this study, twenty ω‐[2‐oxo‐3H‐benzoxazol‐3‐yl]‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives having substituents of different lipophilic and electronic nature on the N‐phenyl ring were synthesized to evaluate the inhibitory effects on in vitro leukocyte MPO chlorinating activity. The most active compounds in the series were the derivatives bearing 2‐methyl and 4‐nitro substituent on

  髓过氧化物酶 (MPO) 是一种由多形核白细胞表达的血红素蛋白，可产生强氧化剂，在炎症和某些发病机制（如神经退行性疾病）过程中会导致组织损伤。本研究合成了20个ω-[2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基]-N-苯乙酰胺和丙酰胺衍生物，在N-苯环上具有不同亲油性和电子性质的取代基，以评估对in的抑制作用。体外白细胞 MPO 氯化活性。该系列中最活跃的化合物是在 N-苯环上带有 2-甲基和 4-硝基取代基的衍生物。
• Manikrao, Anil M.; Fursule, Ravindra A.; Rajesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1642 - 1647
  作者：Manikrao, Anil M.、Fursule, Ravindra A.、Rajesh、Kunjwani, Harish K.、Sabale, Prafulla M.

  DOI：——

  日期：——
• Serotonin Inhibitors. III.¹ Compounds Related to 2'-(3-Dimethylaminopropylthio)cinnamanilide^2,3
  作者：John Krapcho、Chester F. Turk

  DOI：10.1021/jm00324a003

  日期：1966.11