(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 36635-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-4'-phenylchalcon；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 36635-79-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: NYGOSCWEGSOKNR-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-phenylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物作为新型抗炎和止痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.043
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从联苯查尔酮开始合成具有预期抗肿瘤活性的多种新型化合物

  摘要：

  查尔酮（（E）-1-（[[1,1'-联苯] -4-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）与各种活性物质反应亚甲基化合物在不同条件下通过迈克尔加成反应。一方面，查尔酮3通过1，3-偶极环加成反应与一罐反应中的靛红和甘氨酸反应。另一方面，查耳酮3也通过直接加在羰基上与不同的N-亲核试剂反应，得到环状和/或无环产物。同时，查尔酮3与S-苄基硫脲氯化物的反应得到了硫-迈克尔加成产物。查尔酮3并针对两种细胞系（HepG2和MCF-7）筛选了10种新颖的合成化合物。其中，硫代半脲16，肟14和嘧啶2（1 H）-硫酮19衍生物对两种细胞系均具有优异的活性（IC 50值= 6.79-12.91μM），而硫代半碳carb 16（6.79±0.5和7.58± 0.6μM）表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4017

文献信息

• MISRA, SHYAM, SUNDER, J. CHIN. CHEM. SOC., 1977, 24, N 1, 45-48
  作者：MISRA, SHYAM, SUNDER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazoline derivatives as new anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Mohammad Amir、Harish Kumar、Suroor A. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.043

  日期：2008.2

  hydrazine hydrate in solvent system ethanol and DMF. The newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and analgesic activity, and were compared with standard drug. Among the compounds studied, compound 2e showed more potent anti-inflammatory and analgesic activity than the standard drug, along with minimum ulcerogenic index.

  一系列3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（2a-h）和1-苯甲酰基-3-（4-联苯基）-5-取代的苯基-2-吡唑啉（3a-h）查尔酮类化合物与水合肼在溶剂体系乙醇和DMF中的缩合反应合成。筛选新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物进行比较。在研究的化合物中，化合物2e与标准药物相比，显示出更强的抗炎和止痛活性，并且具有最小的致溃疡指数。
• Synthesis of diverse novel compounds with anticipated antitumor activities starting with biphenyl chalcone
  作者：Mahmoud F. Ismail、Amira A. El‐sayed

  DOI：10.1002/jhet.4017

  日期：2020.7

  The chalcone as (E )‐1‐([1,1′‐biphenyl]‐4‐yl)‐3‐(3,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐one (3 ) was reacted with various active methylene compounds via Michael addition reaction under different conditions. In one hand, chalcone 3 reacted with isatin and glycine in one pot reaction via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. On the other hand, chalcone 3 was also reacted with different N ‐nucleophiles via direct

  查尔酮（（E）-1-（[[1,1'-联苯] -4-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）与各种活性物质反应亚甲基化合物在不同条件下通过迈克尔加成反应。一方面，查尔酮3通过1，3-偶极环加成反应与一罐反应中的靛红和甘氨酸反应。另一方面，查耳酮3也通过直接加在羰基上与不同的N-亲核试剂反应，得到环状和/或无环产物。同时，查尔酮3与S-苄基硫脲氯化物的反应得到了硫-迈克尔加成产物。查尔酮3并针对两种细胞系（HepG2和MCF-7）筛选了10种新颖的合成化合物。其中，硫代半脲16，肟14和嘧啶2（1 H）-硫酮19衍生物对两种细胞系均具有优异的活性（IC 50值= 6.79-12.91μM），而硫代半碳carb 16（6.79±0.5和7.58± 0.6μM）表现出最高的活性。