[(1S,2S)-2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene | 921771-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene
• 英文别名: (2S,3S)-1,3-dinitro-2-phenylpentane；2-phenyl-1,3-dinitropentane；[(2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl]benzene
• CAS: 921771-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RPJWNGKFHWPLGE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4S,5S)-4-Ethyl-5-phenyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过手性氟化氢铵催化，将硝基烷烃高度非对映体和对映体选择性形式共轭加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602787
• 作为产物：
  描述：

  O-trimethylsilyl nitropropanate 、 反式硝基苯乙烯 在 N-spiro chiral quaternary ammonium bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3R)-1,3-dinitropentan-2-yl)benzene 、 [(1S,2S)-2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过手性氟化氢铵催化，将硝基烷烃高度非对映体和对映体选择性形式共轭加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602787

文献信息

• Chiral squaramide-catalyzed highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1cc15946a

  日期：——

  efficient highly diastereo- and enantioselective direct Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction with a low catalyst loading (2 mol%) proceeded well to afford synthetically useful 1,3-dinitro compounds in high yields with high diastereoselectivities (up to 95 : 5 dr) and excellent enantioselectivities (up to

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。
• Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes Catalyzed by<i> C</i>₂-Symmetric Tridentate Bis(oxazoline) and Bis(thiazoline) Zinc Complexes
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu、Shi-Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja0604008

  日期：2006.6.1

  The first asymmetric synthesis of 1,3-dinitro compounds through Michael addition of nitroalkanes to nitroalkenes catalyzed by C2-symmetric chiral tridentate bis(oxazoline) and bis(thiazoline) zinc complexes was achieved with high enantioselectivities (up to 95% ee).

  以高对映选择性（高达 95% ee）通过 C2-对称手性三齿双（恶唑啉）和双（噻唑啉）锌配合物催化硝基烷烃与硝基烯烃的迈克尔加成实现了 1,3-二硝基化合物的第一个不对称合成。