3-chloro-1-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 1000932-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1000932-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD09809199
• 分子量: 282.77
• InChiKey: GQZCLVYVGQNBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-chloro-1-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到1-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]-3-[4-(phenylmethyl)-1-piperazinyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，作为5-HT1AR上的5-HT7R选择性配体。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告发现了新的同型和杂双-哌嗪基-1-丙酮衍生物，它们是5-HT1A受体之上的5-HT7的选择性配体。这些新合成的化合物具有通过酰基间隔基与另一个取代的哌嗪系统相连的4-芳基哌嗪，并测试了它们与人克隆的5-HT1A和5-HT7血清素受体的结合特性。其中，苯基，4-和2-氯苯基，2-甲氧基苯基，2-吡啶基和2-嘧啶基衍生物15、24、25和27-29显示出对5-HT7受体的纳摩尔亲和力值（Ki 23.5-52.0 nM），并且对5-HT1A受体没有亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.080
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 3-氯丙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-1-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Disubstituted 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one Derivatives and Evaluation of Their Anticancer Activity

  摘要：

  发现了有前景的抗癌化合物，类型为1,6-二取代的4,5,6,7-四氢吡咯并[3,4-c]吡啶-7-酮。这些靶化合物通过一系列反应，从商业可获得的初级胺出发，容易大规模合成。它们在前列腺（DU-145）、结肠（HT-29和HCT-116）以及黑色素瘤（A375P）的人癌细胞系上进行了体外抗增殖活性评估。结构与抗癌活性之间的关系覆盖了所有测试的癌细胞系，结果显示，化合物5c在处具有2,4-二甲基苯取代基，是最有效的，其值低至0.16至<0.40{\mu}M>。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.647

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of substituted[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Samir Botros、Omneya Khalil、Mona Kamel、Yara El-Dash

  DOI：10.17344/acsi.2016.2901

  日期：2017.3.15

  A new series of 4-benzyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines was synthesized motivated by the widely reported anticancer activity of thieno[2,3-d]pyrimidines and triazolothienopyrimidines. The in vitro cytotoxic activity of some selected compounds was evaluated against two human cell lines: prostate cancer (PC-3) and colon cancer (HCT-116). A preliminary study of

  广泛的动机合成了一系列新的4-苄基-6,7,8,9-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶。报道了噻吩并[2，3-d]嘧啶和三唑并噻吩并嘧啶的抗癌活性。评估了某些选定化合物对两种人类细胞系的体外细胞毒性活性：前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）。讨论了目标化合物的构效关系的初步研究。大多数合成的化合物在测试的细胞系上均表现出显着的活性，而化合物16c对PC-3细胞系的效力最高，与阿霉素（IC50 = 7.7μM）相比，IC50为5.48μM。研究。另一方面，6c和18c对HCT-116的活性最高（IC50 = 6.12和6.56μM，相对于标准品的IC50 = 15.82μM。因此，一些合成的噻吩并嘧啶衍生物，特别是6c，16c和18c，有可能被开发成有效的抗癌剂。
• NOVEL 1,6-DISUBSTITUTED-3-AMINO-4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDIN-7-ONE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20110319619A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新颖的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药用盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• 1,6-disubstituted-3-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridin-7-one compounds and preparation thereof
  申请人：Nam Ghilsoo

  公开号：US08383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  Provided are a novel 1,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7-one compound, a pharmaceutically acceptable salt compound thereof, a method for preparing the compound, and an anticancer pharmaceutical composition including the compound as an effective ingredient.

  提供了一种新型的1,6-二取代-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-7-酮化合物，其药学上可接受的盐化合物，一种制备该化合物的方法，以及包括该化合物作为有效成分的抗癌药物组合物。
• US8383631B2
  申请人：——

  公开号：US8383631B2

  公开（公告）日：2013-02-26